3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸 | 23985-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenyl propionic acid；(+/-)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid；(+/-)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionsaeure；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionsaeure；β-Oxy-α.α-Dimethyl-β-phenyl-propionsaeure
• CAS: 23985-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KTEPFMROLJOJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137°C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Dain, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1896, vol. 28, p. 171,173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  MNBA-Mediated β-Lactone Formation: Mechanistic Studies and Application for the Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  Various beta-lactones were prepared from beta-hydroxycarboxylic acids by intramolecular dehydration condensation using MNBA, an effective coupling reagent, along with a nucleophilic catalyst. The transition state that provides the desired 4-membered ring model system is disclosed by density functional theory (DFT) calculations, and the structural features of the transition form are discussed. This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of tetrahydrolipstatin (THL), an antiobestic drug used in clinical treatment to inhibit the activity of pancreatic lipase.

  DOI：

  10.1021/jo300139r

文献信息

• General synthetic routes to β-hydroxy-acids from t-butyl esters and the Reformatskii reaction
  作者：D. A. Cornforth、A. E. Opara、G. Read

  DOI：10.1039/j39690002799

  日期：——

  modified Reformatskii procedure which leads directly to the hydroxy-acid. With highly hindered ketones or under conditions of inverse addition, self-condensation of the Reformatskii reagents from the t-butyl esters of α-bromopropionic acid and α-bromoisobutyric acid seriously reduce the yields of β-hydroxy-esters.

  通过（a）通过Reformatskii反应制得的叔丁基β-羟基酯的脱烷基化，以及（b）直接导致羟基的改进的Reformatskii方法，可以高收率合成各种各样的β-羟基酸。-酸。在高度受阻的酮中或在反加条件下，Reformatskii试剂从α-溴丙酸和α-溴异丁酸的叔丁基酯中的自缩合会严重降低β-羟基酯的收率。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• BENZOIMIDAZOL-1,2-YL AMIDES AS Kv7 CHANNEL ACTIVATORS
  申请人：Knopp Biosciences LLC

  公开号：US20160075663A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Optionally substituted benzoimidazol-1,2-yl amides, such as compounds of Formula 1 or Formula 2, can be used to treat disorders associated with a Kv7 potassium channel activator. Compositions, medicaments, and dosage forms related to the treatment are also disclosed herein.

  可选择替代的苯并咪唑-1,2-基酰胺，如式1或式2的化合物，可用于治疗与Kv7钾通道激活剂相关的疾病。本文还公开了与治疗相关的组合物、药物和剂型。
• 1,2-Shift of a Carboxyl Group in aWagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Daniel Berner、D. Philip Cox、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19820650713

  日期：1982.11.3

  (isolated yield: 40–44%). Using monolabelled [3-13C]-1a (1a*) and doubly labelled [1,3-13C2]-1a (1a**), the migration of HOOC (or a mechanistically equivalent group) was proved; a cross experiment established the intramolecular character of the rearrangement. By following the reaction at low temperature in an NMR. spectrometer, the formation of intermediates and side products was demonstrated.

  在0°下在SO 2 C1F中用HSO 3 F处理时，将3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸（1a）转化为2-苯基-3-甲基-2-丁烯酸（2a））（单产：40–44％）。使用monolabelled [3- 13 C] - 1A（1A *）和双标记的[1,3- 13 Ç 2 ] - 1A（1A **），HOOC的迁移（或机理上等效基团）被证明; 交叉实验确定了重排的分子内特性。通过在NMR下在低温下追踪反应。光谱仪，证明了中间体和副产物的形成。