trans-4-azobenzene | 220290-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4-azobenzene
• 英文别名: trans-4-[di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene；4-[di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene
• CAS: 220290-77-7
• 化学式: C₃₆H₂₇N₃
• 分子量: 501.63
• InChiKey: HFZDHVOXZVBBNW-HEFFKOSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-azobenzene 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-4-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Creation of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials—synthesis, glass-forming properties, and photochromic response

  摘要：

  创建了一系列新型偶氮苯基光致变色无定形分子材料。人们发现它们很容易形成具有明确玻璃化转变温度的非晶玻璃，并且在非晶薄膜和溶液中都表现出光致变色性。研究发现，非晶态薄膜的反式-顺式光异构化量子产率小于溶液中的量子产率，并且非晶态薄膜的逆式顺式-反式热异构化反应相对于溶液中的反应加速或延迟，具体取决于它们的分子结构。此外，随着生成顺式异构体的照射时间变短，非晶态薄膜相对于溶液的顺式-反式热异构化的速率加速更加显着。

  DOI：

  10.1039/b711542c
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Small NLO-Active Molecules Forming Amorphous Materials with Spontaneous Second-Order NLO Response

  摘要：

  A novel synthetic approach to a series of bulky triarylamines substituted by various electron-withdrawing groups and forming amorphous materials is presented. Under vacuum evaporation, thin films with high optical quality are obtained and exhibit spontaneous second-order nonlinear optical activity. This unprecedented result is likely due to subtle balance between strong dipole-dipole interactions and steric crowding causing self-assembly and noncentrosymmetric local ordering, stable up to one year.

  DOI：

  10.1021/ja038207q
• 作为试剂：
  描述：

  5-碘哒嗪-3(2H)-酮 在 三苯基膦 、 trans-4-azobenzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到5-iodo-3-methoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  WO2023/94830

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Comparative Studies of the Formation of Surface Relief Grating. Amorphous Molecular Material vs Vinyl Polymer
  作者：Hiroyuki Ando、Toru Takahashi、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1246/cl.2003.710

  日期：2003.8

  Comparative studies have been performed on the formation of surface relief grating (SRG) using an amorphous molecular material, 4-[di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene (DBAB), and a vinyl polymer containing DBAB as a pendant chromophore. It was found that SRG was formed more rapidly for the photochromic amorphous molecular material than for the corresponding vinyl polymer.

  对使用无定形分子材料--4-[二（联苯-4-基）氨基]偶氮苯（DBAB）和含有 DBAB 作为悬垂发色团的乙烯基聚合物形成表面浮雕光栅（SRG）进行了比较研究。研究发现，与相应的乙烯基聚合物相比，光致变色无定形分子材料形成 SRG 的速度更快。
• 4-[Di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene and 4,4′-bis[bis(4′-tert-butylbiphenyl-4-yl)amino]azobenzene as a novel family of photochromic amorphous molecular materials
  作者：Yasuhiko Shirota、Kazuyuki Moriwaki、Satoru Yoshikawa、Toshiki Ujike、Hideyuki Nakano

  DOI：10.1039/a806802j

  日期：——

  We have created photochromic amorphous molecular materials containing an azobenzene chromophore, 4-[di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene and 4,4′-bis[bis(4′-tert-butylbiphenyl-4-yl)amino]azobenzene (t-BuBBAB), which readily form amorphous glasses above room temperature and exhibit photochromism in their amorphous films. We have shown that the photogenerated cis-form in the amorphous film can be stabilized at ambient temperature by the incorporation of a bulky group; the backward cis→trans thermal isomerization can be controlled by temperature for t-BuBBAB.

  我们创造了含有偶氮苯发色团、4-[二(联苯-4-基)氨基]偶氮苯和4,4-双[双(4-叔丁基联苯-4-基)氨基]偶氮苯（t-BuBBAB）的光致变色无定形分子材料，这些材料在室温以上容易形成无定形玻璃，并在其无定形薄膜中表现出光致变色性。我们已经证明，通过引入一个体积大的基团，无定形薄膜中光生成的顺式形式可以在室温下稳定；对于t-BuBBAB，可以通过温度控制逆式顺式热异构化。