6-Neopentyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinemethanol | 86777-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Neopentyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinemethanol
• 英文别名: 6-(2,2-dimethylpropyl)-3-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 86777-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: NIXBILCYRMLAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-neopentyl-3-pyridinecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到6-Neopentyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-2-氧代-6-（2,2-二甲基丙基）-3-吡啶甲酸，类似物和衍生物。一类新的口服降糖药。

  摘要：

  发现1,2-二氢-2-氧代-6-（2-甲基丙基）-3-吡啶甲酸是降血糖剂，​​但没有烟酸具有的不良作用机理。通过水解相应的腈来制备一系列主要在6-位具有取代基的1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸。通过适当的3-取代的3-氧代丙醛的烯醇钠与氰基乙酰胺的反应来制备腈。由甲酸乙酯和适当的酮与氢化钠或氢化钠合成烯醇钠。以降血糖效力降低的顺序列出的活性1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸具有以下取代基：6-（2,2-二甲基丙基），6-（2,2-二甲基丁基）， 6-（1,1-二甲基乙基），6-（2-甲基丙基），6-（1,1-二甲基丙基），1-甲基-6-（2-甲基丙基），6-氢。惰性化合物是具有6-甲基，6-（1-甲基乙基），6-戊基，4-（2,2-二甲基丙基），6-（3-甲基丁基），6-（1,1-二甲基庚基）， 6-（2,2-二甲基辛基），6-（1-环丁基甲基）和1-甲基-6-（2,2-二甲基丙基）

  DOI：

  10.1021/jm00150a008

文献信息

• 1,2-dihydro-2-oxo-3-hydroxymethyl pyridines, compositions and use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04645766A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  The present invention relates to certain 1,2-dihydro-2-oxo-6-alkyl-3-pyridine carboxylic acids, carboxylate esters, and methanols, their preparation and their use as antihyperglycemic agents.

  本发明涉及某些1,2-二氢-2-氧代-6-烷基-3-吡啶羧酸、羧酸酯和甲醇，它们的制备以及它们作为降血糖药物的用途。
• YOUNGDALE, G. A.;OGLIA, T. F., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1790-1796
  作者：YOUNGDALE, G. A.、OGLIA, T. F.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：YOUNGDALE G. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4645766A
  申请人：——

  公开号：US4645766A

  公开（公告）日：1987-02-24