3-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-ylsulfanyl)-3H-quinazolin-4-one | 1638743-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-ylsulfanyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1638743-29-9
• 化学式: C₂₅H₁₇BrN₆OS₂
• 分子量: 561.486
• InChiKey: FUAYPWXSBRMHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylsulfanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazoline 、 3-(4-溴苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以50%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-ylsulfanyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 1,2,4-Triazolo[1,5-a]quinazolines

  摘要：

  在体外评估了 22 种三唑并喹唑啉化合物对髓母细胞瘤（Daoy）、肝细胞癌（HepG2）和黑色素瘤（SK-MEL28）细胞系的细胞毒性。研究结果表明，化合物 17、18 和 21 对所有测试细胞株都具有显著的体外细胞毒性。此外，研究还发现化合物 10、17、6、18、21、7 和 19 对 Daoy 细胞系具有活性，其 IC50 值分别为 1.29、2.93、5.53、6.14、6.59、9.71 和 19 μg/mL，而参考药物达沙替尼的 IC50 值为 7.26 μg/mL。相对于达沙替尼的 IC50 值（8.21 μg/mL），化合物 17、6、21、19 和 18 对 HepG2 细胞株的影响分别为 4.52、11.33、14.69、16.96 和 24.49 μg/mL。此外，化合物 17、18 和 21 对 SK-MEL28 显示出显著的抗增殖活性，IC50 值分别为 3.88、13.85 和 14.96，而参考药物的 IC50 值为 23.83 μg/mL。值得一提的是，6、10、17、18 和 21 号化合物对 Daoy 细胞的作用比对照药物更强。同样，17、18 和 21 对 SK-MEL28 细胞的细胞毒性也高于达沙替尼。值得注意的是，化合物 17 对 HepG2 细胞的药效也高于参比药物。在选择性方面，化合物 10 具有最高的选择性，因为它只对 Daoy 细胞有活性。这些化合物可以作为进一步开发的模板，通过对其结构进行修饰，设计出更有效的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16849