[9-butyl-7-(4-nitrophenyl)carbazol-2-yl]diphenylamine | 1404304-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [9-butyl-7-(4-nitrophenyl)carbazol-2-yl]diphenylamine
• 英文别名: 9-butyl-7-(4-nitrophenyl)-N,N-diphenylcarbazol-2-amine
• CAS: 1404304-87-5
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 511.623
• InChiKey: HXQIXAFOBJGOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 三叔丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [9-butyl-7-(4-nitrophenyl)carbazol-2-yl]diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有固态红色荧光特性的咔唑型 D-π-A 荧光染料的合成

  摘要：

  已经设计并合成了咔唑型供体-π-受体 (D-π-A) 荧光染料（SO1 和 SO2），每一种都包含一个二苯氨基系统作为给电子基团和一个硝基部分作为电子接受基团，并且已经研究了它们在溶液和固态中的光物理性质。SO1 和 SO2 在溶液中的吸收和荧光特性相似，两种染料都表现出中等的荧光量子产率。然而，在固态下，咔唑环上有丁基取代基的染料 SO2 在 620 nm 附近显示出红色荧光，而咔唑环上没有取代基的染料 SO1 没有表现出这些固态荧光特性. 此外，染料 SO2 表现出弱的机械氟致变色 (MFC) 特性：研磨重结晶染料会引起荧光激发和发射最大值的轻微红移。为了阐明分子和晶体结构对固态荧光特性的影响，我们进行了半经验分子轨道计算（PM3 和 INDO/S）和单晶 X 射线结构分析。SO1 和 SO2 的 X 射线晶体结构表明，在 SO1 的晶体结构中可以观察到荧光团之间连续的分子间 π 堆积，但在

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200643

文献信息

• Synthesis of Carbazole-Type D-π-A Fluorescent Dyes Possessing Solid-State Red Fluorescence Properties
  作者：Yousuke Ooyama、Tetsuya Sugiyama、Yuichiro Oda、Yuta Hagiwara、Naoya Yamaguchi、Eigo Miyazaki、Hiroshi Fukuoka、Tomonobu Mizumo、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1002/ejoc.201200643

  日期：2012.9

  and both dyes exhibited moderate fluorescence quantum yields. In the solid state, however, the dye SO2, with a butyl substituent on the carbazole ring, exhibited red fluorescence at around 620 nm, whereas the dye SO1, with no substituent on the carbazole ring, did not exhibit these solid-state fluorescence properties. Furthermore, the dye SO2 exhibited weak mechanofluorochromic (MFC) properties: grinding

  已经设计并合成了咔唑型供体-π-受体 (D-π-A) 荧光染料（SO1 和 SO2），每一种都包含一个二苯氨基系统作为给电子基团和一个硝基部分作为电子接受基团，并且已经研究了它们在溶液和固态中的光物理性质。SO1 和 SO2 在溶液中的吸收和荧光特性相似，两种染料都表现出中等的荧光量子产率。然而，在固态下，咔唑环上有丁基取代基的染料 SO2 在 620 nm 附近显示出红色荧光，而咔唑环上没有取代基的染料 SO1 没有表现出这些固态荧光特性. 此外，染料 SO2 表现出弱的机械氟致变色 (MFC) 特性：研磨重结晶染料会引起荧光激发和发射最大值的轻微红移。为了阐明分子和晶体结构对固态荧光特性的影响，我们进行了半经验分子轨道计算（PM3 和 INDO/S）和单晶 X 射线结构分析。SO1 和 SO2 的 X 射线晶体结构表明，在 SO1 的晶体结构中可以观察到荧光团之间连续的分子间 π 堆积，但在