2-phenyl-1-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propan-2-yl acetate | 1644531-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propan-2-yl acetate
• 英文别名: [2-Phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)propan-2-yl] acetate
• CAS: 1644531-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₅S
• 分子量: 404.699
• InChiKey: RHAZYOXFIXNZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-1-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硝基烯烃双官能化

  摘要：

  Rh II催化的烯烃氧化和氨基化反应分别生成1,2-氨基醇和1,2-二胺，收率高至优异，并且具有完全的区域控制能力。在金属化的情况下，分子内反应提供了制备吡咯烷的有效方法，并且分子间反应产生具有正交保护基的邻位胺。这些烯烃的双官能化是通过叠氮化进行的，然后由原位生成的Rh结合的腈诱导亲核开环，实验和理论研究均未揭示其细节。尤其是，DFT计算表明，推定的[Rh] 2 = NR金属镧系中间体的氮原子是亲电子的，并通过N支持氮丙啶激活途径除了N⋅⋅⋅ [Rh] 2 = NR配位模式之外，⋅⋅⋅N = [Rh] 2键的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600393

文献信息

• Catalytic Intermolecular Alkene Oxyamination with Nitrenes
  作者：Geoffroy Dequirez、Jennifer Ciesielski、Pascal Retailleau、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201400301

  日期：2014.6.17

  The RhII‐catalyzed intermolecular addition of nitrenes to aromatic and aliphatic alkenes provides vicinal amino alcohols with yields of up to 95 % and complete regioselectivity. This 1,2‐oxyamination reaction involves the formation of an aziridine intermediate that undergoes in situ ring opening. The latter is induced by the Rh‐bound nitrene that behaves as a Lewis acid.

  Rh II催化的芳香族和脂肪族烯烃间氮烯的分子间加成反应提供了邻位氨基醇，产率高达95％，并具有完全的区域选择性。1,2-氧胺化反应涉及形成氮丙啶中间体，该中间体会进行原位开环。后者是由作为路易斯酸的Rh结合的氮烯诱导的。