N-[(4-chlorophenyl)-[3-[(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1397711-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)-[3-[(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1397711-80-6
• 化学式: C₃₃H₃₀Cl₂N₂O₅S₂
• 分子量: 669.65
• InChiKey: KZTOGSJJSZXQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)-[3-[(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的多功能手性膦和BINOL衍生物共同催化5,5-二取代的环戊-2-烯酮和N-磺化亚胺的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应†

  摘要：

  新型多功能手性膦（膦酰胺型）LB8和5,5-二取代的环戊-2-烯酮衍生物BINOL共催化不对称氮杂MBH反应1与Ñ -sulfonated亚胺2，得到相应的光学活性的加合物3在好在温和条件下具有中等到良好ee的出色产量。讨论了BINOL衍生物的空间位阻环境以及磷中心的亲核性和游离OH的酸度，它们可能显着影响立体化学和化学结果，这表明共催化体系对于这种特定的不对称氮杂非常重要。 MBH反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25932j

文献信息

• New multifunctional chiral phosphines and BINOL derivatives co-catalyzed enantioselective aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of 5,5-disubstituted cyclopent-2-enone and N-sulfonated imines
  作者：Yuan-Liang Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25932j

  日期：——

  New multifunctional chiral phosphine (phosphine-amide type) LB8 and BINOL derivative co-catalyzed asymmetric aza-MBH reaction of 5,5-disubstituted cyclopent-2-enones 1 with N-sulfonated imines 2 afforded the corresponding optically active adducts 3 in good to outstanding yields with moderate to good ee's under mild conditions. The steric hindrance environment of BINOL derivatives as well as the nucleophilicity

  新型多功能手性膦（膦酰胺型）LB8和5,5-二取代的环戊-2-烯酮衍生物BINOL共催化不对称氮杂MBH反应1与Ñ -sulfonated亚胺2，得到相应的光学活性的加合物3在好在温和条件下具有中等到良好ee的出色产量。讨论了BINOL衍生物的空间位阻环境以及磷中心的亲核性和游离OH的酸度，它们可能显着影响立体化学和化学结果，这表明共催化体系对于这种特定的不对称氮杂非常重要。 MBH反应。