(S)-2,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidine-4-carbaldehyde | 1414948-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1414948-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: DDIBDWJMODPQPQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidine-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 甲酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (1R,3S)-2-chloroethyl 8-benzyloxy-3-(dimethoxymethyl)-1-{(R)-2,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidin-4-yl}-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidine-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-3-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579

文献信息

• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)
  作者：Tohru Fukuyama、Takahiro Imai、Hiyoku Nakata、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0032-1316579

  日期：2012.9

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.