tert-butyl N-{[5-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methyl}carbamate | 1314234-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{[5-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methyl}carbamate
• CAS: 1314234-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₆BrNO₃
• 分子量: 408.335
• InChiKey: DQOLKDZQMJGTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{[5-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methyl}carbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 rac-(4S,6R,8S)-11-bromo-7-(propan-2-ylidene)-2-oxatricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(9),10,12-trien-8-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-5-溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 tert-butyl N-{[5-bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl](3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220