Propanedioic acid,[2-(diethoxyphosphinyl)-1-methyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]-,diethyl ester | 827304-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propanedioic acid,[2-(diethoxyphosphinyl)-1-methyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]-,diethyl ester
• 英文别名: 2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 827304-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₃O₈PS
• 分子量: 476.528
• InChiKey: LOBXDVGRKAZLRF-FUXVIDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanedioic acid,[2-(diethoxyphosphinyl)-1-methyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]-,diethyl ester 生成 2-[(Z)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-vinyl]-malonic acid diethyl ester 、 2-[(E)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-vinyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒的膦酸酯。带有α-亚磺酰基，α-亚硒基，α-亚磺酰基和α-亚硒酰基的乙烯基膦酸酯的合成及亲核加成反应的研究

  摘要：

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.026
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-(1-diethoxyphosphoryl-1-phenylselanylpropyl)sulfinyl]-4-methylbenzene 在 双氧水 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Propanedioic acid,[2-(diethoxyphosphinyl)-1-methyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]-,diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒的膦酸酯。带有α-亚磺酰基，α-亚硒基，α-亚磺酰基和α-亚硒酰基的乙烯基膦酸酯的合成及亲核加成反应的研究

  摘要：

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.026