4'-acetyl-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 1092455-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-acetyl-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• CAS: 1092455-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: PBZSTNKOJBXMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲酸 、 4-乙酰基苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4'-acetyl-5-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate Directed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of Trisubstituted Benzoic Acids

  摘要：

  The carboxylate anion has been used as a directing group to effect selective ortho-substituted derivatives 3 (>99:1 selectivity 50-80% yield). The solvent, base, and equivalents of base are the determining factors for the success of this reaction. The directing effect can be reversed by the appropriate use of phosphine ligands to prepare the para-substituted 4 selectively (ca. 12:1 selectivity).

  DOI：

  10.1021/ol802349u