[(2R,3S)-5-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol | 1393082-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-5-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1393082-68-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃S
• 分子量: 386.555
• InChiKey: AXYFJNYWRSYGCJ-RJKSWSIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-2-chloro-6-methoxypurine 、 [(2R,3S)-5-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化的立体控制方法合成3-异嘌呤核苷：3-（2-脱氧-β-d-核呋喃核糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤

  摘要：

  3-异嘌呤核苷，即3-（呋喃呋喃糖基）嘌呤核苷，由于其潜在的生物学活性并作为修饰的寡核苷酸的组分，因此是令人感兴趣的。开发了区域和立体控制的方法，用于使用分子内糖基化方案合成β-2'-脱氧-3-异嘌呤核苷。通过3-（2-脱氧-β - d-核呋喃呋喃糖基）黄嘌呤和异鸟嘌呤的第一化学合成显示了该方法的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.045

文献信息

• Intramolecular glycosylation as a regio- and stereocontrolled approach for the synthesis of 8-oxo-purine nucleosides
  作者：Hideyuki Sugimura、Daisuke Nitta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.055

  日期：2012.8

  Intramolecular glycosylation of purine derivatives that are temporarily connected to the 5 position of ribofuranosyl donors at their 8 position through an ethereal linkage leads to 8-oxo-purine beta-nucleosides in a stereoselective manner. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.