4-methyl-N'-(4-methyl-2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide | 1361106-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(4-methyl-2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1361106-88-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: JMQFVDSUVCAUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(4-methyl-2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N'-(4-methyl-2-(phenylethynyl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Syntheses of Benzo[<i>b</i>]fluorenes by the Cascade Reactions of 2-Alkynylbenzaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazones and Aromatic Terminal Alkynes
  作者：Jiaying Lv、Huixin Liu、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02150

  日期：2022.12.2

  Benzo[b]fluorenes were synthesized via CuI-catalyzed cascade reactions of 2-alkynylbenzaldehyde N-tosylhydrazones and aromatic terminal alkynes in the presence of base including the formation of the benzoenyne–allene intermediate in situ and its Schmittel cyclization. Density functional theory calculation was performed to give the energy difference for the formation of 5-phenyl-11H-benzo[b]fluorene

  苯并[ b ] 芴是通过 CuI 催化的 2-炔基苯甲醛N -甲苯磺酰腙和芳族末端炔烃在碱存在下的级联反应合成的，包括原位形成苯并炔 - 丙二烯中间体及其 Schmittel 环化。进行密度泛函理论计算以给出从所提出的双自由基中间体形成 5-苯基-11 H-苯并[ b ]芴和 1,2-二苯基-1H-环丁[ a ]茚的能量差。