2-[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-1,3-dithiane | 1392829-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-1,3-dithiane
• CAS: 1392829-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S₂
• 分子量: 312.497
• InChiKey: ONPWYVSKLQVAEW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-1,3-dithiane 、 (3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以51%的产率得到(R)-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-[2-[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C94–C104 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Kosuke Tsuda、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.005

  日期：2012.8

  Stereoselective synthesis of the C94-C104 fragment of symbiodinolide which is a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860 has been accomplished. The synthetic route features Achmatowicz rearrangement and RuO4-catalyzed dihydroxylation for the construction of the tetrahydropyran moiety and the dithiane addition to the aldehyde for the introduction of the side chain. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the Proposed C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503880

  日期：2016.2.5

  Stereoselective and streamlined synthesis of the proposed C79–C104 fragment 2 of symbiodinolide (1), a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860, was achieved. In the synthetic route, the proposed C79–C104 fragment 2 was synthesized by utilizing a Julia–Kocienski olefination and subsequent Sharpless asymmetric dihydroxylation as key transformations in a convergent manner. Detailed comparison

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。