N4,N4'-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine | 18087-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4,N4'-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: 4,4'-di(N-isopropylamino)biphenyl；N,N'-Diisopropylbenzidin；N-propan-2-yl-4-[4-(propan-2-ylamino)phenyl]aniline
• CAS: 18087-34-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: FYBAJIHGNXKANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4,N4'-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4,4'-bis(N-isopropyl-N-nitrosoamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The static and Dynamic NMR spectra of 4,4′-bis(N-isopropyl-N-nitrosoamino)biphenyl, a four-site exchange problem

  摘要：

  在 22°C 时，4,4′-双（N-异丙基-N-亚硝基氨基）联苯的 1H 和 13C NMR 光谱显示，由于两个 N-亚硝基基团的 N-N 键旋转缓慢，因此存在三种异构体。这三种异构体的结构是通过它们的对称性以及已知的 N-亚硝基的两个取向对 1H 和 13C NMR 化学位移的影响而确定的。在进行对称性校正后，N-亚硝基从反式到同式再到芳基的每一次转换都与相同的自由能差（0.26 kcal mol-1）有关。使用经典的四位交换程序模拟了从 95 到 150°C 记录的 13C NMR 光谱的变化。计算得出 400 K 时的旋转势垒为 20.76±0.06 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260240705
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 联苯胺 在 chloro[5-methoxy-2-[1-[(4-methoxyphenyl)imino-N]ethyl]phenyl-C][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]iridium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N4,N4'-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下单一催化剂将胺与醇和胺烷基化

  摘要：

  使用环金属化铱配合物作为催化剂，已经开发出一种在温和条件下将胺与醇或胺烷基化的有效催化体系。该方法具有广泛的底物范围，允许以良好或优异的产率合成多种范围的仲胺和叔胺。通过控制底物的比例，可以高选择性获得单烷基化胺和双烷基化胺。特别是，甲醇可用作烷基化试剂，选择性地提供N-甲基化产物。对于该反应观察到强溶剂作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501109