4-(4-fluorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine | 1143623-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-piperazin-1-ylpyrimidine
• CAS: 1143623-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₄
• 分子量: 258.298
• InChiKey: FSMITUYCCDAUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine 、 青蒿琥酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到(3R,6R,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl 4-(4-(4-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-嘧啶杂化物具有抗多药耐药癌细胞的抗癌潜力

  摘要：

  描述了 17 种混合分子的合成，包括青蒿琥酯、天然存在的青蒿素的衍生物和合成的 4-芳基-2-氨基嘧啶。新化合物旨在提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。合成的杂化分子（带有乙二胺接头的15a–f和带有哌嗪接头的16a–k）及其前体 - 嘧啶衍生物（13a–f和14a–k）、青蒿素和青蒿琥酯在敏感和多药-耐药 (MDR) 人非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞。所有带有哌嗪接头16a–k的杂化化合物都对 NSCLC 细胞具有选择性并显示出 IC 50值低于 5 μM。尽管它们显示出与青蒿琥酯相似的抗癌效力，但它们对癌细胞的选择性得到了显着提高。重要的是，16h-k杂化化合物能够逃避 MDR 表型，抑制 P-糖蛋白 (P-gp) 活性，并增加 MDR NSCLC 细胞对多柔比星 (DOX) 的敏感性。16h-j对 P-gp 活性的抑制作用强于青蒿琥酯。在这四种杂化化合物中，16k是最有效的抗癌剂，在敏感和

  DOI：

  10.1039/d3nj00427a
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-嘧啶杂化物具有抗多药耐药癌细胞的抗癌潜力

  摘要：

  描述了 17 种混合分子的合成，包括青蒿琥酯、天然存在的青蒿素的衍生物和合成的 4-芳基-2-氨基嘧啶。新化合物旨在提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。合成的杂化分子（带有乙二胺接头的15a–f和带有哌嗪接头的16a–k）及其前体 - 嘧啶衍生物（13a–f和14a–k）、青蒿素和青蒿琥酯在敏感和多药-耐药 (MDR) 人非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞。所有带有哌嗪接头16a–k的杂化化合物都对 NSCLC 细胞具有选择性并显示出 IC 50值低于 5 μM。尽管它们显示出与青蒿琥酯相似的抗癌效力，但它们对癌细胞的选择性得到了显着提高。重要的是，16h-k杂化化合物能够逃避 MDR 表型，抑制 P-糖蛋白 (P-gp) 活性，并增加 MDR NSCLC 细胞对多柔比星 (DOX) 的敏感性。16h-j对 P-gp 活性的抑制作用强于青蒿琥酯。在这四种杂化化合物中，16k是最有效的抗癌剂，在敏感和

  DOI：

  10.1039/d3nj00427a