(1S,2S)-tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropylcarbamate | 1354694-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropylcarbamate
• CAS: 1354694-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: BAWOIGUNDCFHHQ-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl ((2-methoxyphenyl)-(benzenesulfonyl)methyl)carbamate 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 (R)-[(2S,4S,5R)-1-(benzotriazol-1-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,2S)-tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropylcarbamate 、 (1S,2R)-tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropylcarbamate 、 (1R,2S)-tert-butyl 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和N-苯并三唑衍生的铵盐催化的高对映选择性硝基-曼尼希反应

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。

  DOI：

  10.1021/ol203170x