(2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-iodide-2-methylheptane | 443883-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-iodide-2-methylheptane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(2R)-3-iodo-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 443883-19-0
• 化学式: C₁₄H₂₅IO₂S₂
• 分子量: 416.388
• InChiKey: CGKJEDJKSVEGSO-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-iodide-2-methylheptane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-5-[(R)-2-methyl-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-propyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-1-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-methylheptan-6-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6,6-(1,3-dithiane)-1-iodide-2-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5