3-羟基-2-(3-甲氧基丙基)-3-苯基异吲哚-1-酮 | 3532-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(3-甲氧基丙基)-3-苯基异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-<3-methoxy-propyl>-3-phenyl-phthalimidin；3-hydroxy-2-(3-methoxy-propyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-(3-methoxypropyl)-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 3532-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: HYOCFWRGEISSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以192 mg的产率得到3-羟基-2-(3-甲氧基丙基)-3-苯基异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基氰化物2-碘代苯甲酰胺合成3-羟基异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。

  DOI：

  10.1039/c9ob02329a

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。