(E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1610565-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1610565-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: OVBWJDMVZDLTKW-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 iron(II) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 1-(3-cyanopropyl)-7-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肟酯与异氰化物的铁催化自由基级联环化：1-氰基烷基异喹啉和6-氰基烷基菲啶的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成 1-氰基烷基异喹啉和 6-氰基烷基菲啶的肟酯与异氰化物的铁催化自由基级联环化。这证明了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。以中等至良好的收率获得了多种具有潜在价值的 1-氰基烷基异喹啉和 6-氰基烷基菲啶。

  DOI：

  10.1039/d1ob01556g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-isocyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h

文献信息

• Metal-Free Radical Cyclization of Vinyl Isocyanides with Alkanes: Synthesis of 1-Alkylisoquinolines
  作者：Liming Shao、Dengqi Xue、Yijie Xue、Haihua Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610661

  日期：2019.2

  radical inhibition studies. A metal-free radical cyclization reaction of vinyl isocyanides with alkanes is developed, allowing convenient access to a diverse range of potentially valuable 1-alkylisoquinolines. The methodology is simple and efficient, demonstrating excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a radical process is supported by kinetic isotope effect

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。
• DBU-promoted cyclization of vinyl isocyanides with ethers via the functionalization of a C(sp³)–H bond for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra11530b

  日期：——

  A DBU-promoted cascade functionalization of a C(sp³)–H bond adjacent to oxygen and a radical cyclization reaction of vinyl isocyanides was developed to easily access multi-functionalized isoquinolines.

  通过DBU促进的级联官能化反应，可以在邻氧原子的C(sp³)–H键上进行官能化，并结合乙烯异氰酸酯的自由基环化反应，从而轻松获得多官能基的异喹啉。
• Microwave-assisted synthesis of hydroxyl-containing isoquinolines by metal-free radical cyclization of vinyl isocyanides with alcohols
  作者：Dengqi Xue、Hao Chen、Yulong Xu、Haihua Yu、Linqian Yu、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1039/c7ob02221b

  日期：——

  hydroxyl-containing isoquinolines from a metal-free radical cyclization reaction of vinyl isonitriles with alcohols was developed with moderate-to-excellent yields. Vinyl isonitriles are coupled with alkyl radicals through direct catalytic functionalization of the α sp3 C–H bond of alcohols. The methodology demonstrates a broad substrate scope, shows excellent functional group tolerance, is highly atom-economical

  开发了一种方便的微波辅助方法，该方法可从乙烯基异腈与醇的金属自由基环化反应合成含羟基的异喹啉，其收率中等至优异。乙烯基异腈通过醇的αsp 3 C–H键的直接催化官能化与烷基自由基结合。该方法论证明了广泛的底物范围，显示出优异的官能团耐受性，高度原子经济且高效，因此能够制备各种潜在有价值的含羟基异喹啉。