{(S)-2-allyloxycarbonylamino-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid | 853944-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {(S)-2-allyloxycarbonylamino-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid
• CAS: 853944-07-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: IRRJBXNKYKTXBA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 、 {(S)-2-allyloxycarbonylamino-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid 以19%的产率得到(3S)-3-acetamido-4-[[(2S)-3-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-2-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-2-[2-[[(2R)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]-3-[[(2S)-2-[[2-[1,3-bis[[(2S)-2-acetamido-3-hydroxypropanoyl]amino]propan-2-yloxy]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]propyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有疏水核心和表面残留催化活性的肽分解树状聚合物

  摘要：

  由（R）-3-氨基丙烷-1,2-二醇制得（3S）-4-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-3-甲基（烯丙氧基羰基）氨基乙基氧基乙酸（1），并用作第二合成的支化单元。具有六个可单独寻址的可变氨基酸位置的新一代肽树状聚合物。制备三对非对映体树枝状聚合物，其具有共同的疏水性核心和表面上催化三联体氨基酸天冬氨酸，组氨酸和丝氨酸的排列。具有两个表面组氨酸残基的树枝状大分子在pH 6.0的水性缓冲液中催化了荧光的8-酰氧基py1,3,6-三磺酸盐的水解，并在10 3内提高了k cat / k uncat的速率范围和Michaelis-Menten常数K M在10 -4  M范围内。底物识别涉及静电相互作用，如competitive-1,3,6,8-四磺酸盐对催化的竞争性抑制所示。在最活跃的树状聚合物中，丁酰基和壬酰基酯之间的K M降低4至7倍，为底物结合中的疏水成分提供了证据，而在密切相关的，活性较低的非对映体肽树状聚合物中则没有这种成分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404070
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 ((R)-2-Allyloxycarbonylamino-1-aminomethyl-ethoxy)-acetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以198 mg的产率得到{(S)-2-allyloxycarbonylamino-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-ethoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有疏水核心和表面残留催化活性的肽分解树状聚合物

  摘要：

  由（R）-3-氨基丙烷-1,2-二醇制得（3S）-4-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-3-甲基（烯丙氧基羰基）氨基乙基氧基乙酸（1），并用作第二合成的支化单元。具有六个可单独寻址的可变氨基酸位置的新一代肽树状聚合物。制备三对非对映体树枝状聚合物，其具有共同的疏水性核心和表面上催化三联体氨基酸天冬氨酸，组氨酸和丝氨酸的排列。具有两个表面组氨酸残基的树枝状大分子在pH 6.0的水性缓冲液中催化了荧光的8-酰氧基py1,3,6-三磺酸盐的水解，并在10 3内提高了k cat / k uncat的速率范围和Michaelis-Menten常数K M在10 -4  M范围内。底物识别涉及静电相互作用，如competitive-1,3,6,8-四磺酸盐对催化的竞争性抑制所示。在最活跃的树状聚合物中，丁酰基和壬酰基酯之间的K M降低4至7倍，为底物结合中的疏水成分提供了证据，而在密切相关的，活性较低的非对映体肽树状聚合物中则没有这种成分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404070