benzyl (2S,4aS,8aS)-2-benzyl-8a-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxo-octahydro-6H-pyrido[3,4-b][1,4]oxazine-6-carboxylate | 1211804-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4aS,8aS)-2-benzyl-8a-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxo-octahydro-6H-pyrido[3,4-b][1,4]oxazine-6-carboxylate
• CAS: 1211804-70-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₂O₇P
• 分子量: 488.477
• InChiKey: AMFQJDGQDVMTAS-HFMPRLQTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-benzyl-3-oxo-2,3,4a,5,7,8-hexahydro-6H-pyrido[3,4-b][1,4]oxazine-6-carboxylate 、 三甲氧基磷 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.17h， 以54%的产率得到benzyl (2S,4aS,8aS)-2-benzyl-8a-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxo-octahydro-6H-pyrido[3,4-b][1,4]oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成新的α-氨基-β-羟基六元杂环膦酸，丝氨酸类似物

  摘要：

  由适当的酮以六步顺序完成2-羟基-4-杂环膦酸的合成。因此，制备2-羟基杂环酮缩醛，然后通过N- Boc- 1-苯基丙氨酸酯化，用作手性助剂。一锅反应双环酮亚胺得到的杂环缩醛酯。这些亚胺与亚磷酸酯进行亲核加成，以在动力学控制下有效和立体选择性地提供双环氨基膦酸酯。通过氧化裂解苯丙氨酸部分，然后酸水解所得的杂环己基膦酸酯，得到了新的（4-氨基-3-羟基哌啶-4-基）-，（4-氨基-3-羟基四氢-2 H-吡喃-4-基）-和（1-氨基-2-羟基环己基）膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.040