3-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 917482-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 917482-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₆O₃
• 分子量: 340.769
• InChiKey: LUMRCFKHTGLTDZ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-chloro-1-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑并[3,4-d]嘧啶的寡核苷酸：8-Aza-7-deazaadenines 在 2 位或 7 位具有大量取代基

  摘要：

  描述了在 7-和/或 2-位修饰的 2'-脱氧腺苷类似物 1b、2b 和 3c 的合成。评估了 7-氯和 2-甲硫基对双链稳定性的影响。为此，核苷 1b、2b 和 3c 被转化为相应的亚磷酰胺 15、19 和 22，用于固相寡核苷酸合成。在寡核苷酸双链体中，化合物 1b 与 dT 形成稳定的碱基对，其中分离的 1b-dT 碱基对比连续碱基对的贡献更强。化合物 2b 显示出通用的碱基配对特性，而其 N8 异构体 3c 形成稳定性较低的双链体。

  DOI：

  10.1080/15257770500265745
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 3-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑并[3,4-d]嘧啶的寡核苷酸：8-Aza-7-deazaadenines 在 2 位或 7 位具有大量取代基

  摘要：

  描述了在 7-和/或 2-位修饰的 2'-脱氧腺苷类似物 1b、2b 和 3c 的合成。评估了 7-氯和 2-甲硫基对双链稳定性的影响。为此，核苷 1b、2b 和 3c 被转化为相应的亚磷酰胺 15、19 和 22，用于固相寡核苷酸合成。在寡核苷酸双链体中，化合物 1b 与 dT 形成稳定的碱基对，其中分离的 1b-dT 碱基对比连续碱基对的贡献更强。化合物 2b 显示出通用的碱基配对特性，而其 N8 异构体 3c 形成稳定性较低的双链体。

  DOI：

  10.1080/15257770500265745