(R,R)-3-(3-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine | 90687-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-3-(3-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: (R,R)-3-(3-chlorophenyl)-2-tosyloxaziridine；(2R,3R)-3-(3-Chloro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxaziridine
• CAS: 90687-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: XGHKVVAWQKIBKZ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-3-(3-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(3-氯苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hammett investigation of iodide-ion-induced deoxygenative reduction of 2-aryl'sulphonyl-3-aryloxaziridines in methanol-water (50% v/v).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80172-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-氯苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 C₃₀H₃₄N₂O₆S 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(R,R)-3-(3-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱-酯衍生物催化N-甲苯磺酰基亚胺的对映体选择性有机催化氧化叠氮化

  摘要：

  合成了一系列金鸡纳生物碱酯衍生物，并将其用于催化m - CPBA对芳基醛亚胺的对映选择性恶二叠氮化。（R，R）-恶唑烷的收率高，对映体过量（ee）值高（高达98％）。手性26：150–154，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22283

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Asymmetric oxaziridination catalyzed by cinchona alkaloid derivatives containing sulfide
  作者：Tianyi Zhang、Wei He、Xingyu Zhao、Ying Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.061

  日期：2013.9

  A new method has been developed for the asymmetric oxaziridination of aryl aldimines with m-chloroperbenzoic acid, involving the use of cinchona alkaloid derivatives containing a sulfide moiety as a catalyst. The new method provided access to optically active oxaziridines in good yields with high enantiomeric excess (ee) values of up to 95%.

  的新方法已发展为芳基醛亚胺与非对称oxaziridination米氯过苯甲酸，涉及使用金鸡纳含有硫化物基团作为催化剂生物碱衍生物。新方法提供了以高收率获得高达95％的高对映体过量（ee）值的旋光恶唑烷的方法。