1-ethyl-3,5-dibromopyrazole | 1596745-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-ethyl-3,5-dibromopyrazole
• 英文别名: 3,5-dibromo-1-ethyl-1H-pyrazole；3,5-dibromo-1-ethylpyrazole
• CAS: 1596745-76-4
• 化学式: C₅H₆Br₂N₂
• 分子量: 253.924
• InChiKey: WHFNRGXOYNUQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3,5-dibromopyrazole 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-溴-1-乙基吡唑 、 5-溴-1-乙基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种1-烷基-3-溴吡唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1‑烷基‑3‑溴吡唑的制备方法，涉及药物化学制备技术领域。所述的制备方法为：3，5‑二溴吡唑进行反应制得原料1‑烷基‑3，5‑二溴吡唑。1‑烷基‑3，5‑二溴吡唑在醇类溶剂中，催化剂的作用下脱除1‑烷基‑3，5‑二溴吡唑的5位溴得到1‑烷基‑3‑溴吡唑。该方法反应体系简单，成本低廉，原料方便制得，无危险操作步骤，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115819347A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-1H-吡唑 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到1-ethyl-3,5-dibromopyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种1-烷基-3-溴吡唑的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1‑烷基‑3‑溴吡唑的制备方法，涉及药物化学制备技术领域。所述的制备方法为：3，5‑二溴吡唑进行反应制得原料1‑烷基‑3，5‑二溴吡唑。1‑烷基‑3，5‑二溴吡唑在醇类溶剂中，催化剂的作用下脱除1‑烷基‑3，5‑二溴吡唑的5位溴得到1‑烷基‑3‑溴吡唑。该方法反应体系简单，成本低廉，原料方便制得，无危险操作步骤，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115819347A

文献信息

• Evaluation and Removal of Production Process Constraints in the Synthesis of 3,5-Dibromopyrazole
  作者：Katie Brown、Yun Huang、Kevin Knopf、Bryan Li、Martha A. Ornelas、Rebecca B. Watson

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00309

  日期：2024.1.19

  Multiple methods for the preparation of 3,5-dibromopyrazole are described. While 3,5-dibromopyrazole is readily available on a kilogram scale, an internal demand facilitated the need to expand the vendor pool, with an overall goal of lowering cost. To pursue this goal, we focused on developing synthetic methods in the operating temperature range of −20 to 120 °C to remove production process constraints

  描述了多种制备3,5-二溴吡唑的方法。虽然3,5-二溴吡唑很容易以公斤级供应，但内部需求促进了扩大供应商池的需要，总体目标是降低成本。为了实现这一目标，我们重点开发-20至120°C操作温度范围内的合成方法，以消除生产工艺限制，并探索连续流动程序用于3,4,5-三溴吡唑区域选择性脱卤的选择。另一种方法是从吡唑-3-甲酸酯的溴化开始，然后进行一锅皂化和脱羧，也被发现是有效的。