3-Chloro-5-(pentafluorosulfur)benzyl bromide | 1240257-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-5-(pentafluorosulfur)benzyl bromide
• 英文别名: [3-(bromomethyl)-5-chlorophenyl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1240257-05-9
• 化学式: C₇H₅BrClF₅S
• 分子量: 331.532
• InChiKey: KMRNMUYUJBXJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caesium; (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionate 、 3-Chloro-5-(pentafluorosulfur)benzyl bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Moving out of CF₃‐Land: Synthesis, Receptor Affinity, and in silico Studies of NK1 Receptor Ligands Containing a Pentafluorosulfanyl (SF₅) Group

  摘要：

  摘要NK1受体（NK1R）是已获批准和实验性药物的分子靶点，这些药物可用于治疗各种疾病，包括呃逆、疼痛和癌症。在考虑对典型的 NK1R 药理结构进行修改时，我们想知道是否可以用其他分子取代许多 NK1R 配体中常见的 CF3 基团。于是我们设计、合成并测试了十种含 SF5 的新型化合物的 NK1R 亲和力。所有类似物都表现出了可检测到的 NK1R 结合力，其中最好的化合物 5 a（3-溴-5-（五氟-λ6-硫酰）苄基乙酰-L-色氨酸）的结合力（IC50=34.3 nM）仅略低于已批准的 NK1R 靶向药物阿瑞匹坦（IC50=27.7 nM）。分子对接为 SAR 提供了结构性解释。根据我们的分析，我们化合物中的 SF5 基团占据的位置与晶体结构中发现的阿瑞匹坦的 CF3 基团之一相似。此外，我们还检查了对接评分函数或片段分子轨道量子化学计算得出的能量是否有助于解释和预测我们的类似物的实验受体亲和力。这两种方法都得出了中等偏上的结果。总之，这是 SF5 组在 NK1R 配体设计中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300315