cis-[PtCl2(PhMeSO)(NC(Ph)ON(Me)C(H)Ph)] | 381729-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-[PtCl2(PhMeSO)(NC(Ph)ON(Me)C(H)Ph)]
• 英文别名: (3R)-2-methyl-3,5-diphenyl-3H-1,2,4-oxadiazole;[(S)-methylsulfinyl]benzene;platinum(2+);dichloride
• CAS: 381729-05-1
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₂N₂O₂PtS
• 分子量: 644.481
• InChiKey: QCXKWTKNIZTYRQ-XHSQGNKTSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[PtCl2(PhMeSO)(NC(Ph)ON(Me)C(H)Ph)] 、 乙二胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 [Pt(ethane-1,2-diamine)2]Cl2
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective [2 + 3] cycloaddition of nitrones to platinum-bound organonitriles. First enantioselective synthesis of Δ4-1,2,4-oxadiazolines†

  摘要：

  顺式-[PtCl2(R3MeSO)(PhCN)]（R3Â =Â Me，Ph）中的配位苯腈被充分活化，与硝基化合物âO+N(R2)CH(R1)（R1Â =Â Ph，p-C6H4Me，p-C6H4OMe，R2Â =Â Me）发生[2Â +Â 3]环加成反应；R1Â=ÂPh，R2Â=ÂCH2Ph），得到相应的δ4-1,2,4-噁二唑啉配合物顺式-[PtCl2(R3MeSO){NC(Ph)âON(R2)âCH(R1)}]，收率为 68â83% 。在该反应中，顺式-[PtCl2(PhMeSO)(PhCN)]中的手性亚砜诱导了配位δ4-1,2,4-恶二唑啉的立体选择性形成，导致非对映异构体铂络合物混合物的d.e.为30â60%，通过分馏结晶可提高到大于90%。通过 X 射线衍射分析表明，由此获得的[PtCl2(PhMeSO){NC(Ph)âON(Me)âC(H)Ph}]的主要非对映异构体具有顺式（R，S）构型。顺式[PtCl2(R3MeSO){NC(Ph)âON(R2)âCH(R1)}]与乙烷-1,2-二胺反应后，δ4-1,2,4-噁二唑啉从金属中移出，同时形成水溶性[Pt(en)2]Cl2和亚砜、这样就首次分离出了对映体富集形式的δ4-1,2,4-恶二唑啉。将这种技术应用于在亚砜中对映体含量分别为 90% 和 79% 的顺式-(RS,SC)-[PtCl2(PhMeSO){NC(Ph)âON(Me)âC(H)Ph}]，得到了相应的(R)-2-甲基-3,5-二苯基δ4-1,2,4-恶二唑啉，对映体含量为 70%。

  DOI：

  10.1039/b102291c
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 cis-[PtCl2(PhMeSO)(NC(Ph)ON(Me)C(H)Ph)]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective [2 + 3] cycloaddition of nitrones to platinum-bound organonitriles. First enantioselective synthesis of Δ4-1,2,4-oxadiazolines†

  摘要：

  顺式-[PtCl2(R3MeSO)(PhCN)]（R3Â =Â Me，Ph）中的配位苯腈被充分活化，与硝基化合物âO+N(R2)CH(R1)（R1Â =Â Ph，p-C6H4Me，p-C6H4OMe，R2Â =Â Me）发生[2Â +Â 3]环加成反应；R1Â=ÂPh，R2Â=ÂCH2Ph），得到相应的δ4-1,2,4-噁二唑啉配合物顺式-[PtCl2(R3MeSO){NC(Ph)âON(R2)âCH(R1)}]，收率为 68â83% 。在该反应中，顺式-[PtCl2(PhMeSO)(PhCN)]中的手性亚砜诱导了配位δ4-1,2,4-恶二唑啉的立体选择性形成，导致非对映异构体铂络合物混合物的d.e.为30â60%，通过分馏结晶可提高到大于90%。通过 X 射线衍射分析表明，由此获得的[PtCl2(PhMeSO){NC(Ph)âON(Me)âC(H)Ph}]的主要非对映异构体具有顺式（R，S）构型。顺式[PtCl2(R3MeSO){NC(Ph)âON(R2)âCH(R1)}]与乙烷-1,2-二胺反应后，δ4-1,2,4-噁二唑啉从金属中移出，同时形成水溶性[Pt(en)2]Cl2和亚砜、这样就首次分离出了对映体富集形式的δ4-1,2,4-恶二唑啉。将这种技术应用于在亚砜中对映体含量分别为 90% 和 79% 的顺式-(RS,SC)-[PtCl2(PhMeSO){NC(Ph)âON(Me)âC(H)Ph}]，得到了相应的(R)-2-甲基-3,5-二苯基δ4-1,2,4-恶二唑啉，对映体含量为 70%。

  DOI：

  10.1039/b102291c