S(-)-N-(4-chlorophenyl)-N'-[(3-oxo-1-phenyl-1-trifluoromethyl)butyl]urea | 1161920-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(-)-N-(4-chlorophenyl)-N'-[(3-oxo-1-phenyl-1-trifluoromethyl)butyl]urea
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-(1,1,1-trifluoro-4-oxo-2-phenylpentan-2-yl)urea
• CAS: 1161920-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClF₃N₂O₂
• 分子量: 384.785
• InChiKey: NPSVIKVBIBGFGO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-amino-4-phenyl-5,5,5-trifluoropentan-2-one 、 对氯苯异氰酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 R(+)-N-(4-chlorophenyl)-N'-[(3-oxo-1-phenyl-1-trifluoromethyl)butyl]urea 、 S(-)-N-(4-chlorophenyl)-N'-[(3-oxo-1-phenyl-1-trifluoromethyl)butyl]urea
  参考文献：
  名称：

  旋光的4-氨基-4-芳基-5,5,5-三氟戊烷-2-酮：用于合成手性4-三氟甲基-3,4-二氢嗪-2-酮的多功能试剂

  摘要：

  衍生自对映异构体富集的4-氨基-4-芳基-5,5,5-三氟戊烷-2-酮的二取代（硫代）脲和异氰酸酯的环缩合提供了手性4-三氟甲基取代的3,4-二氢嘧啶的新颖合成途径-2（1 H）-（thi）ones和3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.09.003

文献信息

• Asymmetric organocatalytic mannich reaction of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylidenecarbamic acid derivatives with acetone
  作者：N. M. Golovach、V. N. Tkachuk、V. A. Sukach、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428012090060

  日期：2012.9

  Mannich reactions of ethyl 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylidenecarbamates and ureas with acetone in the presence of L-proline gave 1-aryl-3-oxo-1-(trifluoromethyl)butylcarbamates and ureas with an enantiomeric excess of 24-54%.