(-)-(S)-(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane | 1045345-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane
• 英文别名: (E,S_S)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane；1-[(S)-[(E)-1-iodo-2-phenylethenyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1045345-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₃IOS
• 分子量: 368.238
• InChiKey: RGDINISIWZKTPA-RXBGNRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-(2S,3R,R_S)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-(p-tolylsulfinyl)-1-N-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines

  摘要：

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienamines provides stereodefined sulfinyl 1,2,3,6-tetrahydropyridines (dr up to 99:1). Subsequent sigmatropic rearrangement affords tetrahydropyridin-3-ols in good yields and selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol402141d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(S)-(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内环化和[2,3]-σ重排由亚磺酰基二烯基胺合成对映体纯的3-羟基哌啶

  摘要：

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01307

文献信息

• Facile Synthesis of Stereodefined α-Iodovinyl Sulfoxides, Versatile Platform to Trisubstituted Olefins
  作者：Ken Ohmori、Sunna Jung、Yasuyuki Ueda、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1561654

  日期：——

  Stereodefined α-iodovinyl sulfoxides bearing a sulfinyl group and an iodo group were prepared by a one-pot iodination/Horner–Wadsworth–Emmons reaction protocol. This reaction can be applied to a wide range of aldehydes, and further application was demonstrated.

  通过一锅碘化/Horner-Wadsworth-Emmons 反应方案制备了带有亚磺酰基和碘基的立体定义的 α-碘乙烯基亚砜。该反应可以应用于广泛的醛类，并证明了进一步的应用。
• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Remote Stereocontrol in the Synthesis of Acyclic 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols from 2-Sulfinyl Dienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Marina Velado、Ignacio Colomer、Carmen Simal、Alma Viso、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/ol502592y

  日期：2014.10.3

  The highly diastereoselective conjugate addition of alcohols and amines (RXH) to enantiopure 2-sulfinyl dienes renders transient allylic sulfoxides which undergo sulfoxide–sulfenate rearrangement and sulfenate cleavage providing 2-ene-1,4-diols and 2-ene-1,4-aminoalcohols with up to 99:1 dr. The method allows for the generation of two stereocenters in a single synthetic operation with remote chirality

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。
• Highly Diastereoselective Diels-Alder Reactions with Enantiopure Sulfinyl-Substituted 1-Hydroxymethyldienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200500191

  日期：2005.8.19

  Enantiopure hydroxy-2- and -3-sulfinyldienes undergo highly selective Diels-Alder cycloadditions with various dienophiles controlled by the chiral sulfur atom. The related hydroxy-2-sulfonyldienes display complementary pi-facial selectivity.

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。
• Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Esther Castellanos、Alma Viso、Raquel Baile

  DOI：10.1021/jo9024489

  日期：2010.3.5

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.