Sodium; (2R,4S,5R,6S)-5-acetylamino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate | 131588-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (2R,4S,5R,6S)-5-acetylamino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
• CAS: 131588-09-5
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₁₂*Na
• 分子量: 519.438
• InChiKey: ADHYFQLAJMKQHP-RIRJELMMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  219.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (2R,4S,5R,6S)-5-acetylamino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 DOWEX 50WX₄ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6:2,1'-dianhydro-3,5-dideoxy-6-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  6-合成Ç -甲基和6- Ç - （羟甲基）类似物的Ñ -Acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminic酸

  摘要：

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730620
• 作为产物：
  描述：

  Methyl <(4'-Methyl-2'-oxo-2'H-1'-benzopyran-7'-yl) 5-Acetamido-6-C-(acetoxymethyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid>onate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 Sodium; (2R,4S,5R,6S)-5-acetylamino-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-合成Ç -甲基和6- Ç - （羟甲基）类似物的Ñ -Acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminic酸

  摘要：

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730620