2-(pyridin-3-ylethynyl)benzaldehyde | 1229244-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Pyridin-3-ylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1229244-22-7
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: BOUGOXHMACOUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-ylethynyl)benzaldehyde 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到3-(pyridin-3-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下六甲基二硅氮烷为氮源环保Nafion催化合成3-取代异喹啉

  摘要：

  本研究开发了一种环保方法，使用 Nafion® NR50 作为酸性催化剂和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，从 2-炔基苯甲醛合成 3-芳基异喹啉。该反应在微波辐射下通过6- exo-dig环化进行，以优异的收率得到相应的异喹啉。该方案的优点包括：（1）使用可回收的酸催化剂，（2）无过渡金属催化，（3）目标产物的有效形成。这些特征使该方法成为可持续、高效合成 3-芳基异喹啉的有前途的方法。一些结构也通过单晶X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3ob01032e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(pyridin-3-ylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下六甲基二硅氮烷为氮源环保Nafion催化合成3-取代异喹啉

  摘要：

  本研究开发了一种环保方法，使用 Nafion® NR50 作为酸性催化剂和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，从 2-炔基苯甲醛合成 3-芳基异喹啉。该反应在微波辐射下通过6- exo-dig环化进行，以优异的收率得到相应的异喹啉。该方案的优点包括：（1）使用可回收的酸催化剂，（2）无过渡金属催化，（3）目标产物的有效形成。这些特征使该方法成为可持续、高效合成 3-芳基异喹啉的有前途的方法。一些结构也通过单晶X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3ob01032e

文献信息

• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。
• ZnCl2-catalyzed [4 + 2] benzannulation of 2-ethynylbenzaldehydes with alkynes: Selective synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Xiao-Li Fang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Chen-Liang Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.062

  日期：2011.1

  Zn-catalyzed [4 + 2] benzannulation of 2-ethynylbenzaldehydes with alkynes is described for the selective synthesis of naphthalene derivatives. In the presence of ZnCl2, a variety of 2-ethynylbenzaldehydes underwent the [4 + 2] benzannulation reactions with alkynes to selectively afford the corresponding naphthalene derivatives in moderate to good yields.

  Zn催化的2-乙炔基苯甲醛与炔烃的[4 + 2]苯环烷基化反应用于萘衍生物的选择性合成。在存在ZnCl 2的情况下，各种2-乙炔基苯甲醛与炔烃进行[4 + 2]苯环环化反应，以中等至良好的收率选择性地提供相应的萘衍生物。
• PdCl2-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Indoles: Synthesis of Fluorescent 5H-Benzo[b]carbazol-6-yl Ketones
  作者：Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201000133

  日期：2010.4.26

  selective Pd‐catalyzed domino reaction of 2‐alkynylbenzaldehydes with indoles has been developed for the synthesis of 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones. The isobenzopyrylium complex is trapped by indole at room temperature to give 3‐(1H‐isochromen‐1‐yl)‐1H‐indoles, which can be transformed into 5H‐benzo[b]carbazol‐6‐yl ketones by raising the temperature (see scheme). These ketones exhibit intense fluorescence

  合成方法：已开发出一种新的，选择性的Pd催化的2-炔基苯甲醛与吲哚的多米诺反应，用于合成5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮。室温下，吲哚会俘获异苯并吡啶鎓配合物，从而生成3‐（1 H‐异色素n ‐1‐基）‐1 H‐吲哚，可通过提纯将其转变为5 H‐苯并[ b ]咔唑-6‐基酮温度（请参阅方案）。这些酮表现出强烈的荧光并与金属离子相互作用以增强荧光强度。
• Synthesis of the dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepine skeleton <i>via</i> a catalyst-free ring expansion domino reaction
  作者：Tao Guo、Penghua Hu、Jiaxin Li、Yujia Zhou、Panke Zhang、Yunhui Zhao、Congjun Zhu

  DOI：10.1039/d3gc04626e

  日期：——

  In this article, a hitherto unreported catalyst-free ring expansion reaction of tetrahydroisoquinolines with o-alkynylarylaldehydes for the construction of the dibenzo[b,d]azepine skeleton is described. Using air as a “green” oxidant, some important biologically active dibenzo[b,d]azepines were produced with favorable functional group tolerance and a wide substrate scope. The synthetic potential was

  在本文中，描述了迄今为止未报道的四氢异喹啉与邻炔基芳醛的无催化剂扩环反应，用于构建二苯并[ b , d ]氮杂骨架。利用空气作为“绿色”氧化剂，制备了一些具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的重要生物活性二苯并[ b , d ]氮杂卓类化合物。通过简单的放大反应和异吲哚啉衍生物的合成进一步证实了合成潜力。
• Silver(I)-Catalyzed Addition-Cyclization of Alkyne-Functionalized Azomethines
  作者：Yuchen Liu、Wencui Zhen、Wei Dai、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4000108

  日期：2013.2.15

  AgOTf can catalyze an addition-cyclization tandem between alkyne-azomethine and a nucleophile such as ketone, nitroalkane, water, and terminal alkyne to give a polycyclic amide via six-exo-trig selectivity.