2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)aniline | 1173153-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1173153-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MKRMQHYOZYMWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)aniline 在 二氢吡啶 、 [Cu(2,9-di-i-propyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(Xantphos)]PF₆ 、 sodium hydride 、 二正丙胺 、 丙醛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(3-methoxybenzyl)-1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Demethylenative cyclization of 1,7-enynes using α-amino radicals as a traceless initiator enabled by Cu(i)-photosensitizers

  摘要：

  A Cu(i)-photosensitizer-enabled demethylenative radical cyclization of 1,7-enynes to access quinoline-2-(1H)-ones was successfully achieved using α-amino radicals as a traceless radical initiator.

  DOI：

  10.1039/d4cc01592d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g

文献信息

• Syntheses of <i>N</i>-Alkyl 2-Arylindoles from Saturated Ketones and 2-Arylethynylanilines via Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Aza-Michael Addition/Annulation Cascade
  作者：Fei Ling、Dingguo Song、Linlin Chen、Tao Liu、Mengyao Yu、Yan Ma、Lian Xiao、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03091

  日期：2020.3.6

  We describe here a Cu-catalyzed and 4-OH-TEMPO-mediated sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reaction for the construction of N-alkyl 2-arylindoles from facilely available saturated ketones and 2-arylethynylanilines. This reaction shows high regioselectivity and tolerates a variety of functional groups. Moreover, 3-alkyl-substituted indoles can also be achieved when using

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。
• BF₃-Etherate-Promoted Cascade Reaction of 2-Alkynylanilines with Nitriles: One-Pot Assembly of 4-Amido-Cinnolines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01207

  日期：2016.6.17

  2-alkynylanilines is described. This method achieves the formation of two new C–N bonds through a reaction sequence of diazotization with t-BuONO, nucleophilic addition of the alkyne to the BF3-coordinated diazonium ion, followed by nitrile addition to the intermediary vinyl cation and hydrolysis. The method provides efficient and general access to a variety of 4-amido-cinnolines. Notable features of the method

  描述了BF 3-醚酸酯促进的腈与2-炔基苯胺的级联反应。该方法通过与t -BuONO进行重氮化，将炔烃亲核加到BF 3配位的重氮离子上，然后腈加成到中间乙烯基阳离子中并水解，从而实现了两个新的C–N键的形成。该方法提供了对各种4-氨基-丁二酸的有效且通用的途径。该方法的显着特征包括宽泛的官能团耐受性和避免使用过渡金属。
• Enantioselective synthesis of indole derivatives by Rh/Pd relay catalysis and their anti-inflammatory evaluation
  作者：Sifeng Li、Zihao Wang、Haitao Xiao、Zhaoxiang Bian、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0cc03158e

  日期：——

  An efficient Rh/Pd relay catalyzed intermolecular and cascade intramolecular hydroamination for the synthesis of exclusive trans 1-indolyl dihydronaphthalenols (up to 88% yield, 99% ee) is described under mild conditions.

  描述了在温和条件下，通过高效的Rh/Pd中继催化的分子间和级联分子内氢胺化反应，合成独特的trans-1-吲哚基二氢萘醇（最高产率达88％，对映选择性为99％）。
• Palladium-Catalyzed Construction of Tetracyclic Scaffolds via the 1,7-Enyne Carbocyclization/Iodophenol Dearomatization Cascade
  作者：Yu Xia、Li-Jing Wang、Jia Wang、Si Chen、Yi Shen、Chun-Huan Guo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02196

  日期：2017.12.1

  An efficient palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] carbocyclization of 1,7-enynes with iodophenols has been developed. A type of tetracyclic scaffold was built in this reaction, exhibiting a broad substrate scope with moderate to excellent yields. More importantly, this method provides a potential strategy for the synthesis of tetracyclic skeleton natural products.

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1-Benzoazepine Carbonitriles from<i>o</i>-Alkynylanilines via 7-<i>endo</i>-dig Annulation and Cyanation
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Mohana Reddy Mutra、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800865

  日期：2018.12.21

  report a three‐component, one‐pot cascade reaction involving an imination/annulation/cyanation sequence for the synthesis of 1‐benzoazepine carbonitrile derivatives using readily available o‐alkynylanilines, cyclic ketones and trimethylsilyl cyanide. This regio‐ and stereoselective reaction was achieved by combining palladium(II) trifluoroacetate and copper(II) acetate in dimethyl sulfoxide. The important

  我们在此报告了一种三组分一锅级联反应，其中涉及使用易于获得的邻炔基苯胺，环酮和三甲基甲硅烷基氰化物合成1-苯并氮杂萘甲腈衍生物的酰亚胺化/环化/氰化序列。这种区域和立体选择性反应是通过在二甲亚砜中合并三氟乙酸钯（II）和乙酸铜（II）来实现的。该方法的重要特征包括广泛的底物范围，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化剂，形成两个C-C键和一个C-N键，温和的反应条件和良好的产品收率。