(S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)ethan-1-ol | 1285530-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)ethan-1-ol
• CAS: 1285530-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈S
• 分子量: 402.466
• InChiKey: HAIMHXWQBCHKLQ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[(3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((2-hydroxyethyl)thio)ethan-1-ol 在 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((2-hydroxyethyl)sulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r