(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-diazocarbamate | 1439387-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-diazocarbamate
• CAS: 1439387-12-8
• 化学式: C₅H₄N₄O₄
• 分子量: 184.111
• InChiKey: AWHFPINSJZAYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-diazocarbamate 、 FMOC-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以415 mg的产率得到Fmoc-L-Lys(N3-Gly)-OH
  参考文献：
  名称：

  整合素靶向cRGD共轭锌（II）酞菁的合成及体外光动力活性

  摘要：

  制备了通过三唑接头与环状Arg-Gly-Asp- D -Phe-Lys（cRGDfK）部分共轭的1,4-二取代的锌酞菁，并通过UV / Vis光谱和高分辨率ESI-MS进行了表征。所述缀合物显示出相对较弱的荧光发射Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（Φ ˚F = 0.08），但它是一种非常有效的单重态氧发生器（Φ Δ = 0.80），为二- α -取代的结构的结果。由于该环状肽序列cRGDfK，存在这是一个公知的α v β 3整合素拮抗剂，这表现出共轭更高显著细胞摄取朝向α v β3 + U87-MG细胞与α相比v β 3 - MCF-7细胞，如通过流式细胞术和荧光显微术测定。然而，由于细胞内活性氧种类产生的效率相似，该化合物对这两种细胞系的光细胞毒性是可比较的。共聚焦显微镜研究还表明，这种结合物优先定位于溶酶体中，而不是位于U87-MG细胞的核，内质网和线粒体中。

  DOI：

  10.1002/asia.201301166