3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentane-1-amine | 1415566-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentane-1-amine
• 英文别名: [3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-pentyl]dimethylamine；3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentanamine；(2R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine
• CAS: 1415566-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: JKVBTSJLQLSTHJ-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentane-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到(2R,3r)-3-(3-甲氧基苯基)-n,n,2-三甲基-1-戊胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12047

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇盐酸盐 在 aluminum (III) chloride 、 三乙基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98.1%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL

  摘要：

  本发明涉及一种新型的制备Tapentadol和中间化合物2R,3R)-3-(-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊胺(式IIa化合物)的方法。

  公开号：

  WO2019238267A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016023913A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) and of a acid salt (T) wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R2 and R3, are, independently of each other, selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R4, R5, R6 and R7, are independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein the acid salt is a 2,3-Ditoluoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid salt, 2,3-Dianisoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid mono(dimethylamide) salt or a mixture of two or more thereof, wherein the tartaric acid salt (T) of the compound of formula (I) contains at least 90 % by weight of the tartaric salt of the compound of formula (Ia) based on the total weight of the acid salt of the compound of formula (I).

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATE OF TAPENTADOL<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE DE TAPENTADOL
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2015075744A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to novel carbamate intermediate of formula (II), process for its preparation and process for its conversion into 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol, tapentadol and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式（II）的新型氨基甲酸酯中间体，其制备方法以及将其转化为3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚、替派诺酚及其药用盐的方法。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE TAPENTADOL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ARCHIMICA SRL

  公开号：WO2012001571A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The object of the present invention is a new process for the synthesis of tapentadol, both as free base and in hydrochloride form, which comprises the step of alkylation of the ketone (VII) to yield the compound (VIII), as reported in Diagram 1, with high stereoselectivity due to the presence of the benzyl group as substituent of the amino group. It was surprisingly found that this substitution shifts the keto-enol equilibrium towards the desired enantiomer and amplifies the capacity of the stereocenter present in the compound (VII) to orient the nucleophilic addition of the organometallic compound at the carbonyl towards the desired stereoisomer. This substitution thus allows obtaining a considerable increase of the yields in this step, and consequently allows significantly increasing the overall yield of the entire tapentadol synthesis process. A further object of the present invention is constituted by the tapentadol free base in solid form, obtainable by means of the process of the invention. Still another object of the invention is represented by the crystalline forms I and II of the tapentadol free base. A further object of the present invention is the mixture of the crystalline forms I and II of the tapentadol free base.

  本发明的对象是一种用于合成替本多尔（tapentadol）的新工艺，包括将酮（VII）烷基化以得到化合物（VIII），如图1所示，其具有高立体选择性，这是由于苄基作为氨基的取代基存在。令人惊讶地发现，这种取代将酮-烯醇平衡转向所需的对映体，并增强了化合物（VII）中存在的立体中心引导有机金属化合物在羰基上的亲核加成朝向所需立体异构体的能力。这种取代因此允许在这一步骤中获得产量的显着增加，从而显著提高整个替本多尔合成过程的总产量。本发明的另一个对象是通过本发明的方法获得的固态替本多尔游离碱。本发明的另一个对象是替本多尔游离碱的结晶形式I和II。本发明的另一个对象是替本多尔游离碱的结晶形式I和II的混合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011080756A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the preparation of 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts thereof from cyano intermediate of formula (II), wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, -SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', -CONR2R2', carboxylic esters, sulfonate esters or phosphate esters, R2 and R2' can be same or different, and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, -COR2", -P03(R2")2 wherein R2" can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011080736A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl- amino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明公开了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）及其盐和相关化合物的方法，包括其立体异构体和药用盐，以及在此类过程中使用的某些中间体。