(3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one | 114716-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 114716-53-9
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: YHJLNORWJDGTLA-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对噻吩霉素的关键中间体进行对映选择性合成

  摘要：

  硫霉素的关键中间体是在完全立体和区域化学控制下，从酶促生成的手性半酯5开始对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85334-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-(2-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法对噻吩霉素的关键中间体进行对映选择性合成

  摘要：

  硫霉素的关键中间体是在完全立体和区域化学控制下，从酶促生成的手性半酯5开始对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85334-6

文献信息

• KAGA, HARUMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1057-1060
  作者：KAGA, HARUMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——