(E)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)benzonitrile | 32598-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)benzonitrile
• 英文别名: 3'-Cyan-4-trans-stilbazol；trans-4-(m-Cyanostyryl)pyridine；3-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]benzonitrile
• CAS: 32598-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ZKKUXBPNDJEHHH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86.7%的产率得到(Z)-N'-hydroxy-3-((E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物作为新型LSD1抑制剂的发现：设计，合成及其生物学评估

  摘要：

  最近，赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的抑制作用已成为治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。作为我们不断努力寻找新型小分子LSD1抑制剂的连续性，我们设计并合成了一系列白藜芦醇衍生物，它们被证明是LSD1的有效抑制剂。其中，化合物4e和4m在酶分析中显示出最有效的LSD1抑制活性，IC 50值分别为121 nM和123 nM。生化研究和对接分析表明，化合物4e和4m是可逆的LSD1抑制剂。高含量分析表明4e和4m诱导组蛋白H3的二甲基化Lys4的剂量依赖性增加，并且对MGC-803细胞中LSD1的表达没有影响。此外，4e或4m可以显着增加MGC-803细胞中CD86的LSD1活性的替代生物标志物CD86的mRNA水平，表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。这些发现应鼓励进一步修饰这些化合物，以产生具有潜在抗癌活性的更有效的LSD1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.035

文献信息

• 一类白藜芦醇衍生物、其制备方法及作为 LSD1抑制剂的应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106045881B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开一类白藜芦醇类衍生物、合成方法及其作为组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1抑制剂的应用，属于药物化学领域。本发明所述的化合物具有如下通式：通式III中，R优选氢、羟基、甲氧基、硝基或卤素，X代表N原子、C原子。该类化合物对组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物用于开发抗肿瘤、抗艾滋病等疾病治疗药物。
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• 1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic acid: a versatile hydrogen bonding template for controlling the regioselective topochemical synthesis of head-to-tail photodimers from stilbazole derivatives
  作者：Gabriela Ortega、Jesús Hernández、Teresa González、Romano Dorta、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c7pp00448f

  日期：2018.5

  The crystal engineering of hydrogen bonded organic assemblies based on 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid (H4bta) and stilbazole derivatives (1–10) is exploited to provide regio-controlled [2 + 2] photocycloadditions in the solid state. Single crystal X-ray diffraction analyses have revealed that all the arrays are built-up from the self-assembly of the (H2bta)2− dianion with two stilbazolium cations

  利用基于1,2,4,5-苯四甲酸（H 4 BTA）和stilbazole衍生物（1-10）的氢键有机组装体的晶体工程学，可提供处于固态的区域控制[2 + 2]光环加成。单晶X射线衍射分析揭示，所有的阵列建成从自组装的（H的2 BTA）2-的二价阴离子与2个芪阳离子经由O - H⋯ø -和N + -H⋯ö −电荷辅助的H键合成子：（4-Hstilbazolium +）2（H 2 BTA 2−）。该二价阴离子显示出有趣的H键基序多样性。这种结构上的灵活性使我们能够获得四种结构类型，这些结构类型是由羧酸盐-羧酸基团之间的分子内或分子间氢键的优先形成所定义的。在这些离子组件中，观察到两个主要的结构H键模式。第一种模式的特征在于在二价阴离子中分子内氢键的形成，从而导致基于三元阵列的离散组装。第二种氢模式包括二维氢网络，该网络是通过阴离子的自组装建立的与阳离子连接的分子间氢键。还观察到另外两个例子，其
• Stereoselective Solid-State Synthesis of Substituted Cyclobutanes Assisted by Pseudorotaxane-like MOFs
  作者：Fei-Long Hu、Yan Mi、Chen Zhu、Brendan F. Abrahams、Pierre Braunstein、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/anie.201806076

  日期：2018.9.24

  cyclobutane derivative in the CH3O‐spy‐based MOF. Introducing substituents at the 2‐ or 3‐position of the phenyl group of 4‐spy does not significantly affect the rate of the dimerization process except in the case of the strongly electron‐withdrawing nitro group where the rate is significantly decreased. These results are in striking contrast to the mixtures of photoproducts and low yields obtained by

  反式-4-苯乙烯基吡啶（4-spy）衍生物的区域选择性光二聚作用是使用类拟轮烷样的基于Zn的金属有机骨架MOF作为模板进行的。的形成rctt -HT（头对尾）二聚体是通过限制对六角窗内协调4-间谍衍生物配位体中，然后用UV光照射它们来实现的。在这样的MOF材料中包含两个不同的取代4间谍配体的光二聚反应也是可能的。醚键的形成来保护HO-间谍的敏感-OH基团和CH的甲基3 O型间谍在CH形成环丁烷衍生物的后随后去除3基于O间谍的MOF。在4间谍的苯基的2或3位引入取代基不会显着影响二聚反应的速率，除非强吸电子硝基的速率显着降低。这些结果与光产物的混合物形成鲜明对比，而光产物的混合物是通过在有机溶剂中进行非模板光二聚而获得的低收率。