(3Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]but-3-en-2-one | 15295-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-((4-nitrophenyl)amino)-but-3-en-2-one；(Z)-4-((4-nitrophenyl)amino)but-3-en-2-one；cis-1-(4-Nitro-anilino)-buten-(1)-on-(3)
• CAS: 15295-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BZKJUQNOCQGBMO-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 4-chloro-3-buten-2-one 生成 (3Z)-4-[(4-nitrophenyl)amino]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665

文献信息

• Conjugate Addition of 3-Buytn-2-one to Anilines in Ethanol: Alkene Geometric Insights through In Situ FTIR Monitoring
  作者：David R. Chisholm、Roy Valentine、Ehmke Pohl、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01110

  日期：2016.9.2

  A convenient, mild and effective conjugate addition of 3-butyn-2-one to a variety of anilines in ethanol is reported. The reaction was monitored and characterized through in situ FTIR, and the dynamics of the facile E/Z alkene geometry interconversion of the resultant aniline-derived enaminones was explored through NMR, FTIR and X-ray crystallography. A straightforward purification protocol that employs

  据报道，在乙醇中向各种苯胺中方便，温和，有效地将3-butyn-2-one共轭加成。通过原位FTIR对反应进行监测和表征，并通过NMR，FTIR和X射线晶体学研究所得苯胺衍生的烯胺酮的简便E / Z烯烃几何结构相互转化的动力学。鉴定了采用直接Kugelrohr蒸馏的直接纯化方案，该方法进一步扩展到其他胺和炔酮，可快速获得这些有趣的化合物。
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。
• “On water” reaction of deactivated anilines with 4-methoxy-3-buten-2-one, an effective butynone surrogate
  作者：Meriam Jebari、Karine Pasturaud、Baptiste Picard、Jacques Maddaluno、Farhat Rezgui、Isabelle Chataigner、Julien Legros

  DOI：10.1039/c6ob02402e

  日期：——

  (Z)-Enaminones are easily synthesized from poorly nucleophilic anilines and 4-methoxy-3-buten-2 one (an effective and inexpensive surrogate for 3-butyn-2-one) with impressive “on water” acceleration.

  （Z）-烯醇酮可以很容易地从难以亲核的苯胺和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮（一种有效且廉价的3-丁炔-2-酮替代物）合成，并且在水上表现出令人印象深刻的加速效果。