7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 73910-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• CAS: 73910-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₇O₄S
• 分子量: 443.486
• InChiKey: ILXGKMDEPLAICQ-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  156.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯 在 苯磺酰胺 、 methyloxirane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到7β-<(2R)-2-phenyl-2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl-carbonyl)amino>acetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7β-phenylacetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 甲醇 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 水 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563