3-[(ethoxycarbonyl)amino]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-ylcarbonyl chloride | 95016-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-[(ethoxycarbonyl)amino]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-ylcarbonyl chloride
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylamino-5-chlorocarbonyl-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；ethyl N-(11-carbonochloridoyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-2-yl)carbamate
• CAS: 95016-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 344.798
• InChiKey: IHQMENUHYNPSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(ethoxycarbonyl)amino]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-ylcarbonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [5-(3-Diethylamino-propionyl)-5H-dibenzo[b,f]azepin-3-yl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基氨基-s-酰基氨基芪的合成及抗心律失常活性

  摘要：

  许多活性抗抑郁药，例如咪嗪和氯米帕明，属于 5-氨基烷基亚氨基二苄类。同时，一些相应的亚氨基二苄基的 5 氨基酰基衍生物不表现出精神作用，但产生心脏作用[I]。在寻找具有抗心律失常特性且不产生中枢兴奋或镇静作用的新化合物的过程中，我们合成并表征了一组结构相关的亚氨基芪。该系列化合物中先前已知的是抗惊厥药物卡巴西平（5-氨基甲酰衍生物 [2]）和胸腺舒缩药物奥匹莫（5-[3-(N,13-羟乙基哌嗪基)丙基]衍生物 [3]）。从相应的 3-烷氧基羰基氨基-10 开始合成在 C(3) 处含有氨基甲酸酯基团的目标亚氨基二烯 Iah，1 l-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 (lla, b) [4]。它们与氯乙酰氯反应形成 5-氯乙酰衍生物 (IIIa, c)，然后在四氯化碳介质中在 N-溴代琥珀酰亚胺存在下，在石英灯的光照射下进行选择性溴化。IIIa 和 IIIc 的溴化物不是作为单独的化合物获得的，因为在溴化反应过程中已经发生了

  DOI：

  10.1007/bf02219696
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-Carbethoxyamino-10,11-dihydro-5H-dibenzazepin 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-[(ethoxycarbonyl)amino]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-ylcarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基氨基-s-酰基氨基芪的合成及抗心律失常活性

  摘要：

  许多活性抗抑郁药，例如咪嗪和氯米帕明，属于 5-氨基烷基亚氨基二苄类。同时，一些相应的亚氨基二苄基的 5 氨基酰基衍生物不表现出精神作用，但产生心脏作用[I]。在寻找具有抗心律失常特性且不产生中枢兴奋或镇静作用的新化合物的过程中，我们合成并表征了一组结构相关的亚氨基芪。该系列化合物中先前已知的是抗惊厥药物卡巴西平（5-氨基甲酰衍生物 [2]）和胸腺舒缩药物奥匹莫（5-[3-(N,13-羟乙基哌嗪基)丙基]衍生物 [3]）。从相应的 3-烷氧基羰基氨基-10 开始合成在 C(3) 处含有氨基甲酸酯基团的目标亚氨基二烯 Iah，1 l-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂 (lla, b) [4]。它们与氯乙酰氯反应形成 5-氯乙酰衍生物 (IIIa, c)，然后在四氯化碳介质中在 N-溴代琥珀酰亚胺存在下，在石英灯的光照射下进行选择性溴化。IIIa 和 IIIc 的溴化物不是作为单独的化合物获得的，因为在溴化反应过程中已经发生了

  DOI：

  10.1007/bf02219696

文献信息

• A study of the biologically active conformation of the cholecystokinin-4 dipeptide analogue GB-115
  作者：T. A. Gudasheva、V. P. Lezina、E. P. Kir’yanova、O. A. Deeva、L. G. Kolik、S. B. Seredenin

  DOI：10.1134/s1068162013030060

  日期：2013.5

  spectroscopy method in solution and the structure-activity relationship study of a series sterically restricted analogs allowed to detect the possible biologically active conformation of N-(6-phenylhexanoyl)glycyl-tryptophan amide (GB-115), a highly active dipeptide cholecystokinin-4 analog with anxiolytic activity. The structure-activity relationship study of GB-115 and the series of its' glycine-

  溶液中1H NMR光谱法进行的构象分析以及一系列空间受限类似物的构效关系研究，可检测N-（6-苯基己酰基）甘氨酰色氨酸酰胺（GB-115）的可能的生物活性构象。具有抗焦虑活性的高活性二肽胆囊收缩素-4类似物。GB-115及其一系列具有不同C端取代基的含甘氨酸和脯氨酸的类似物的结构活性关系研究检测到具有β-turn构象的化合物的抗焦虑活性和具有gamma-turn构象的化合物的无活性构象。因此，GB-115的生物活性构象是beta-turn。核Overhauser效应研究的结果使betaII-turn构象符合GB-115生物活性构象。