2-(5,5-dioxidodibenzothiophen-3-yl)pyridine | 1108751-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(5,5-dioxidodibenzothiophen-3-yl)pyridine
• CAS: 1108751-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: KANAUPUBNSWFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-dioxidodibenzothiophen-3-yl)pyridine 、 苯基膦 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)benzo[b]phosphindole-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过连续 SNAr 反应合成的 9-Phenyl-9-phosphafluorene 氧化物基有机配体及其对称磷光 Ir(III) 配合物用于高效溶液处理 OLED

  摘要：

  通过二苯并噻吩二氧化物和 PhPH 2之间的连续亲核芳族取代 (S N Ar) 反应合成了三种具有 9-苯基-9-磷芴氧化物 (PhFlPO) 基团的有机配体-KOH 在温和的反应条件下在室温下进行。通过这种方式，无需高灵敏度格氏试剂或贵金属催化剂的有机锂试剂即可轻松获得新型 PhFlPO 型有机配体。使用这些 PhFlPO 型有机配体，已通过广为接受的两步策略开发了具有 PhFlPO 基团的环金属化 Ir(III) 磷光配合物。据我们所知，这些配合物代表了前所未有的带有 PhFlPO 基团的对称环金属化 Ir(III) 磷光配合物的例子。已经发现，PhFlPO 单元中配位碳原子上的电子密度可以对这些环金属化 Ir(III) 磷光配合物的金属-配体电荷转移跃迁 (MLCT) 过程和磷光发射行为产生重大影响。此外，这些具有 PhFlPO 基团的新型环金属化 Ir(III) 磷光配合物的电致发光电位已在溶液处理的有机发光二极管

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110885
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5,5-dioxidodibenzothiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过连续 SNAr 反应合成的 9-Phenyl-9-phosphafluorene 氧化物基有机配体及其对称磷光 Ir(III) 配合物用于高效溶液处理 OLED

  摘要：

  通过二苯并噻吩二氧化物和 PhPH 2之间的连续亲核芳族取代 (S N Ar) 反应合成了三种具有 9-苯基-9-磷芴氧化物 (PhFlPO) 基团的有机配体-KOH 在温和的反应条件下在室温下进行。通过这种方式，无需高灵敏度格氏试剂或贵金属催化剂的有机锂试剂即可轻松获得新型 PhFlPO 型有机配体。使用这些 PhFlPO 型有机配体，已通过广为接受的两步策略开发了具有 PhFlPO 基团的环金属化 Ir(III) 磷光配合物。据我们所知，这些配合物代表了前所未有的带有 PhFlPO 基团的对称环金属化 Ir(III) 磷光配合物的例子。已经发现，PhFlPO 单元中配位碳原子上的电子密度可以对这些环金属化 Ir(III) 磷光配合物的金属-配体电荷转移跃迁 (MLCT) 过程和磷光发射行为产生重大影响。此外，这些具有 PhFlPO 基团的新型环金属化 Ir(III) 磷光配合物的电致发光电位已在溶液处理的有机发光二极管

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110885

文献信息

• A Tris‐Cyclometalated Iridium(III) Complex of 2‐(5,5‐Dioxido‐dibenzothiophen‐3‐yl)pyridine: Synthesis, Structural, Redox and Photophysical Properties
  作者：Mustafa Tavasli、Sylvia Bettington、Igor F. Perepichka、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Carsten Rothe、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1002/ejic.200700578

  日期：2007.10

  kinetics, with a lifetime of 4.9 μs. A comparison of complex 3 with analogues 1 and 2, where the dibenzothiophene S,S-dioxide unit is replaced by 9,9-dihexylfluorene and N-hexylcarbazole respectively, establish that the substituent para to the Ir metal atom, i.e. CR2 in 1, NR in 2 and SO2 in 3, has a major influence on the redox and emission properties in this series. Organic light-emitting diodes (OLEDs)

  第一个环金属化二苯并噻吩 S,S-二氧化物衍生物，即 [fac-2-(5,5-二氧化二苯并噻吩-3-基)吡啶]铱 (III) (3) 已以高收率合成并通过 X 射线晶体学表征，溶液电化学，吸收和发射光谱。Ir 原子与三个螯合配体（A、B 和 C）具有正八面体配位；每个 Ir-N 键都处于 Ir-C 键的转位。在二氯甲烷中的循环伏安实验中，配合物 3 在 E1/2ox = +1.04 V vs. Ag/Ag+ 参比电极时经历了可逆的以金属为中心的 IrIII/IrIV 氧化。配合物 3 表现出亮绿色光致发光（甲苯中的 λmax = 525 nm）来自混合 3MLCT/3ππ* 状态，在甲苯溶液中量子产率 (ΦPL) 为 0.26。磷光发射衰减遵循一级动力学，寿命为 4.9 μs。络合物 3 与类似物 1 和 2 的比较，其中二苯并噻吩 S,S-二氧化物单元分别被 9,9-二己基芴和 N-己基咔唑取代，确定