5-[(benzyloxy)methyl]cytidine | 19192-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[(benzyloxy)methyl]cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 19192-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: MQEQQNVSJBXDPA-IXYNUQLISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(benzyloxy)methyl]uridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-[(benzyloxy)methyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基胞苷的修饰产生了一种新型先导化合物，具有抗委内瑞拉马脑炎病毒的活性

  摘要：

  能够干扰核酸合成的核苷和核碱基类似物在对抗传染病方面发挥了重要作用。然而，这些药物中的许多都与重要且可能致命的脱靶细胞内效应有关，从而限制了它们的使用。基于之前发现的碱基修饰的 2'-脱氧尿苷，与抗代谢化疗药物相比，它表现出高抗癌活性，同时对快速分裂的正常人类细胞表现出较低的毒性，我们假设N 4 -羟基胞苷 (NHC) 分子的类似修饰将提供副作用减少的新型抗病毒化合物。这一推测是由于与天然胞苷的显着结构差异导致宿主细胞酶的识别能力较低。在针对 VEEV 合成和筛选的 42 种抗代谢药物中，鉴定出一种有效化合物。该修饰部分的结构特征与之前报道的抗癌先导2′-脱氧尿苷衍生物的结构特征相似，为进一步进行针对先导改进的构效关系（SAR）研究提供了机会，并深入了解作用机制，这可以导致识别针对广谱 RNA 病毒感染的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129432