5--oxazolidon-(2) | 21099-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5--oxazolidon-(2)
• 英文别名: 5-(3-fluoro-phenyl)-oxazolidin-2-one；5-(3-Fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 21099-82-1
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: BGYDAAMHPQHINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--oxazolidon-(2) 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [2-Bromo-2-(3-fluoro-phenyl)-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一些肾上腺素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a004
• 作为产物：
  描述：

  β-(m-Fluor-phenyl)-hydracrylsaeurehydrazid 生成 5--oxazolidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  一些肾上腺素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a004

文献信息

• Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxide Derivatives Using Halohydrin Dehalogenase for Synthesis of 4‐Aryloxazolidinones
  作者：Nanwei Wan、Jiawei Tian、Xiaoying Zhou、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900786

  日期：2019.10.22

  A biocatalytic approach towards a range of 4‐aryloxazolidinones is developed using a halohydrin dehalogenase from Ilumatobacter coccineus (HheG) as biocatalyst. The method is based on the HheG‐catalyzed α‐position regioselective ring‐opening of styrene oxide derivatives with cyanate as a nucleophile, producing the corresponding 4‐aryloxazolidinones in moderate to good yields. Synthesis of enantiopure

  使用来自球菌Ilumatobacter coccineus（HheG）的卤代醇脱卤酶作为生物催化剂，开发了一种针对一系列4-芳基恶唑烷酮的生物催化方法。该方法基于以氰酸酯为亲核试剂的苯乙烯氧化物衍生物的HheG催化的α位置区域选择性开环，以中等至良好的产率产生相应的4-芳基恶唑烷酮。使用手性环氧材料也可以合成对映体纯的4-芳基恶唑烷酮。
• Flipping the Substrate Creates a Highly Selective Halohydrin Dehalogenase for the Synthesis of Chiral 4-Aryl-2-oxazolidinones from Readily Available Epoxides
  作者：Chuanhua Zhou、Xi Chen、Tong Lv、Xu Han、Jinhui Feng、Weidong Liu、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06417

  日期：——

  Chiral oxazolidinones are a class of important heterocyclic compounds in pharmaceutical chemistry due to their biological activity. Halohydrin dehalogenase-catalyzed epoxide ring-opening reaction with cyanate offers an attractive approach to the synthesis of chiral oxazolidinones, but the α/β-regioselectivity and stereoselectivity are still un-addressed issues. In this study, a unique halohydrin dehalogenase

  手性恶唑烷酮类化合物因其生物活性而成为药物化学中一类重要的杂环化合物。卤代醇脱卤酶催化的环氧化物与氰酸酯的开环反应为合成手性恶唑烷酮提供了一种有吸引力的方法，但 α/β-区域选择性和立体选择性仍然是未解决的问题。在这项研究中，发现一种独特的卤代醇脱卤素酶 ( Ab HheG) 对外消旋氧化苯乙烯与氰酸盐的开环具有高活性和 α/β-区域选择性，但立体选择性较差 ( E < 3)。通过重塑Ab HheG的底物结合位点，获得了具有优异 α/β-区域选择性和立体选择性的变体 Y15M/N182S。变体显示E> 200 对于 13 种测试的氧化苯乙烯中的 9 种。由于 ( R )-4-aryl-2-oxazolidinones 很容易与 ( R )-styrene oxides 分离，因此 ( R )- 和 ( S )-4-aryl-2-oxazolidinones 都可以很容易地制备。晶体学和酶-
• Biocatalytic Regio‐ and Enantiocomplementary Synthesis of Chiral Aryloxazolidinones
  作者：Xiaoying Zhou、Yuan-Fei Wang、Hong-Kang Fu、Hui-Hui Wang、Yongzheng Chen、Nanwei Wan

  DOI：10.1002/adsc.202400169

  日期：——

  via β‐regioselective and S‐enantioselective ring‐opening of aryl epoxides with cyanate. Leveraging these engineered mutants, we developed a biocatalytic platform capable of synthesis of both chiral 4‐aryloxazolidinones (up to 47% yield, 98% ee, and 99% regioselectivity) and chiral 5‐aryloxazolidinones (up to 46% yield, >99% ee, and 98% regioselectivity). Furthermore, a collaborative approach utilizing

  我们描述了卤代醇脱卤酶 HheG 的蛋白质工程，以增强其 R 对映选择性，通过芳基环氧化物与氰酸酯的 α 区域选择性开环合成手性 4-芳基恶唑烷酮。此外，我们实现了其区域选择性和对映选择性的反转，产生了一种 HheG 变体，专门用于通过芳基环氧化物与氰酸酯的 β-区域选择性和 S-对映选择性开环合成手性 5-芳基恶唑烷酮。利用这些工程突变体，我们开发了一个生物催化平台，能够合成手性 4-芳基恶唑烷酮（产率高达 47%、98% ee 和 99% 区域选择性）和手性 5-芳基恶唑烷酮（产率高达 46%、>99%） ee 和 98% 的区域选择性）。此外，利用两种区域选择性和对映选择性 HheG 突变体的协作方法已被证明能够同时合成手性 4-芳基恶唑烷酮和手性 5-芳基恶唑烷酮。
• Some epinephrine analogs
  作者：Ernst D. Bergmann、Zeev Goldschmidt

  DOI：10.1021/jm00312a004

  日期：1968.11