3-羟基-2-硝基苯甲腈 | 129298-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-2-硝基苯甲腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2-nitrobenzonitrile
• CAS: 129298-23-3
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: JELNXWUZFOQXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-氨基-3-羟基苯腈
  参考文献：
  名称：

  mid基取代的2-氨基苯酚：2-取代的苯并恶唑的a基官能化的生物学重要组成部分

  摘要：

  与密切相关且经过广泛研究的具有一系列已证明的生物活性的a基取代的苯并咪唑和苯并噻唑不同，相匹配的苯并恶唑类似物仍然在很大程度上未被研究，并且没有得到系统的评估。为了解决这一挑战，我们利用Pinner反应将同分异构的氰基取代的2-氨基酚转化为into衍生物，将其分离为盐酸盐和/或两性离子，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。通过机械DFT计算表征了关键的羧酰亚胺中间体的Pinner合成过程中的关键步骤，获得的动力学和热力学参数表明与实验结果完全吻合。将获得的am与芳基羧酸进行缩合反应，从而可以合成5-和6​​--基取代的2-芳基苯并恶唑的新文库。它们对四种人类肿瘤细胞系（SW620，HepG2，CFPAC-1，HeLa）的抗增殖特性表明，SW620对几种环状a基2-萘基苯并恶唑具有亚微摩尔活性，从而证明了拟议的合成策略的有用性并促进了mid基取代的2 -氨基酚是生物活性系统的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/d1ob00235j
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到3-羟基-2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C NS5B

  摘要：

  公式（I）的化合物被用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，这些化合物的合成以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。其中，公式（I）的化合物中的Z、R30、R40、R50和R60的定义如描述中所述。

  公开号：

  WO2011106986A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C NS5B
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011106986A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Compounds of formula (I) that are used as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and /or viral production in a cell-based system. Wherein Z, R30, R40, R50 and R60 of compounds of formula (I) are herein defined as in the description.

  公式（I）的化合物被用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，这些化合物的合成以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。其中，公式（I）的化合物中的Z、R30、R40、R50和R60的定义如描述中所述。
• 13C NMR spectra of substitutedo-nitroanisoles andn-butylo-nitrophenyl ethers
  作者：Petrus J. Zeegers、Malcolm J. Thompson

  DOI：10.1002/mrc.1260300607

  日期：1992.6

  13C NMR analyses of substituted o-nitroanisoles and n-butyl o-nitrophenyl ethers are reported.

  报告了取代的o-硝基甲苯和n-丁基o-硝基苯醚的13C NMR分析。
• Studies on the two-phase nitration of phenols (part 2)
  作者：Malcolm J. hompson、Petrus J. eegers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82044-5

  日期：1990.1

  Gas phase Ionization Potentials can be correlated with solution Oxidation Potentials for phenols and used to predict the likelihood of successful nitration using the two-phase procedure. The interaction of steric and electronic effects then determines the sites of nitration by radical recombination of the phenoxy radical and NO2. Nitration of dioxybenzenes may give insights into the nitration mechanism

  气相电离势可与酚的溶液氧化势相关，并用于预测使用两相过程成功硝化的可能性。然后，空间效应和电子效应的相互作用通过苯氧基与NO 2的自由基复合来确定硝化的位点。硝化二氧苯可能提供有关硝化机理的见解
• Substituted hydroxy-anilino derivatives of cyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05840764A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is straight chain alkyl, branched chain alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, fluoroalkyl, or polyfluoroalkyl; and one of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is hydroxyl and the other two are, independently, H, CN, halogen, alkyl or hydroxyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful as a smooth muscle relaxant.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是直链烷基，支链烷基，环烷基，羟基烷基，氟烷基或多氟烷基；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中的一个是羟基，另外两个是独立的H，CN，卤素，烷基或羟基；或其药学上可接受的盐，可用作平滑肌松弛剂。
• Synthesis and Biological Activity of the Metabolites of Diethyl 4-((4-Bromo-2-cyanophenyl)carbamoyl)benzylphosphonate (NO-1886).
  作者：Kiyoto GOTO、Shizuo NAKAMURA、Yujiro MORIOKA、Mitsuyoshi KONDO、Shinsaku NAITO、Kazuhiko TSUTSUMI

  DOI：10.1248/cpb.44.547

  日期：——

  Five metabolites of diethyl 4-[(4-bromo-2-cyanophenyl)carbamoyl]benzylphosphonate (NO-1886) (1) were synthesized to confirm their proposed structures. The metabolites (2-6) were found to be identical with the synthesized compounds. These metabolites were orally administered to Triton WR-1339-induced hypertriglyceridemic rats, and the plasma levels of triglycerides were measured to estimate lipoprotein

  合成了4-[（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）（1）的五种代谢物，以证实它们的结构。发现代谢物（2-6）与合成的化合物相同。将这些代谢物口服给予Triton WR-1339诱导的高甘油三酸酯血症大鼠，并测量血浆甘油三酸酯水平以估计脂蛋白脂酶活性。所有的代谢物均显示出比NO-1886更低的效力。