(E)-3-benzyl-5-(iodomethylene)-1,3-oxazolidin-2-one | 111493-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-benzyl-5-(iodomethylene)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-3-benzyl-5-iodomethyleneoxazolidin-2-one；(5E)-3-benzyl-5-(iodomethylidene)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 111493-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: LNYJKJPTIGVOOM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyl-5-(iodomethylene)-1,3-oxazolidin-2-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以99%的产率得到3-benzyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Photocatalytic Synthesis of exo ‐Iodomethylene 2‐Oxazolidinones: An Alternative Strategy for CO ₂ Valorization with Solar Energy

  摘要：

  AbstractA visible‐light‐promoted metal‐free carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 was shown to offer exo‐iodomethylene 2‐oxazolidinones. Incorporation of both CO2 and iodo moieties into these compounds was realized efficiently. The mechanism study revealed that this carboxylative cyclization proceeds through a radical pathway. Notably, the iodine‐functionalized 2‐oxazolidinone as a platform molecule could be easily converted into a wide range of value‐added chemicals through Buchwald–Hartwig, Suzuki, Sonogashira, photocatalytic ene, and photoreduction reactions. As a result, the plentiful downstream transformations remarkably enhance the range of chemicals derived from CO2 and open a potential avenue for CO2 functionalization to circumvent energy challenges in this field.

  DOI：

  10.1002/cssc.201902417
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(but-3-yn-1-yl)carbamate 在 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (E)-3-benzyl-5-(iodomethylene)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高炔丙基N-氨基甲酸酯的碘氨基甲酸酯化：轻度和立体选择性进入官能化的恶二酮-2-酮

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂，开发了高效率的普通炔丙基N-Cbz氨基甲酸酯碘代氨基甲酸酯化方法。该区域和立体选择性环化产生（E）-6-碘亚甲基-恶二酮-2-酮，其可以通过钯交叉偶联反应随后氢化而进一步转化以产生1,3-恶二酮-2-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700231

文献信息

• Synthesis of 5-alkynylidene-oxazolidin-2-ones
  作者：Tim F. Tam、Everton Thomas、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95306-1

  日期：1987.1
• TAM T. F.; THOMAS E.; KRANTZ A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 11, 1127-1130
  作者：TAM T. F.、 THOMAS E.、 KRANTZ A.

  DOI：——

  日期：——