3'-chloro-3-hydroxy-8-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone | 733804-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-chloro-3-hydroxy-8-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• CAS: 733804-57-4
• 化学式: C₂₁H₁₁ClO₆
• 分子量: 394.768
• InChiKey: DPFQGDVNBPRCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chloro-3-hydroxy-8-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone 在 N,N-二甲基甲酰胺 三氯化铝 、 草酰氯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-amino-3'-chloro-8-hydroxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基位置对涉及3,3'-Dichloro-2,2'-联萘醌的氨取代反应区域选择性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。

  DOI：

  10.1021/jo049713g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-hydroxy-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到3'-chloro-3-hydroxy-8-methoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基位置对涉及3,3'-Dichloro-2,2'-联萘醌的氨取代反应区域选择性的影响

  摘要：

  制备了一系列甲氧基取代的3,3'-二氯-2,2'-联萘醌2，并评估了氨取代反应中的区域选择性。联苯醌2b在未取代的氯萘醌单元上进行了区域特异性胺化，而异构联苯醌2c产生了中等的区域选择性（85:15）。然而，联苯醌2d没有显示出区域选择性的水平，表明甲氧基的位置会影响区域化学。联醌5中的分子内氢键改变了区域选择性。半经验计算表明，在进行优先取代的氯化碳上，LUMO系数相对较大。

  DOI：

  10.1021/jo049713g

文献信息

• AZIRIDINYL AND AMINO DIMERIC NAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND USE FOR ACUTE MYELOID LEUKEMIA
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20200283417A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The invention relates to new amino dimeric naphthoquinone compounds with antileukemic activity. Compounds of the invention demonstrated increased aqueous solubility compared to previously available dimeric naphthoquinones and potent nanomolar inhibition of cell survival in AML cells. Preferred compounds contained an aziridine or a secondary amino alcohol pharmacophore.