(S,E)-N-((2,3-diphenylisoxazolidin-4-ylidene)methyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1435517-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-((2,3-diphenylisoxazolidin-4-ylidene)methyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-[(3S)-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidin-4-ylidene]methyl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1435517-48-8
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 482.603
• InChiKey: PWTNHNZIPDDKPF-BUYNNXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 C,N-diphenylnitrone 在 C₆₄H₄₆NO₂P 、 gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(S,E)-N-((2,3-diphenylisoxazolidin-4-ylidene)methyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基酰胺与硝酮的对映选择性分子间[3 + 2]偶极环加成反应。

  摘要：

  通过使用BINOL衍生的手性磷酰胺基金Au（I）催化剂，开发了金催化的N-烯丙基酰胺与对映体的对映选择性[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了手性的4-亚烷基异恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41769g

文献信息

• Enantioselectivity Tunable <scp>Gold‐Catalyzed</scp> Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of <scp> <i>N</i> ‐Allenamides </scp> with Nitrones
  作者：Bing Xu、Zhan‐Ming Zhang、Jie Han、Guangxin Gu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200017

  日期：2022.6.15

  A highly enantioselective gold-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of N-allenamides with nitrones was realized by the application of Ming-Phos M6 as a chiral ligand. Both enantiomers of the cycloadducts with opposite configuration could be obtained in high yields with high regio- and enantioselectivity by the employment of either diastereomer of the chiral ligand. The acidic N—H bond (hydrogen

  通过应用 Ming-Phos M6 作为手性配体，实现了N-丙二酰胺与硝酮的高度对映选择性金催化分子间 [3 + 2] 环加成。通过使用手性配体的任一非对映异构体，可以以高产率和高区域选择性和对映选择性获得具有相反构型的环加合物的两种对映异构体。Ming-Phos的亚磺酰胺部分的酸性NH键（氢键）和五氟苯基取代基（氟效应）可能在增强对映选择性方面发挥重要作用，即Ming-Phos是这种转变中的多功能配体。