(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-difluoro-phenyl)-butane-1,2-diol | 218292-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-difluoro-phenyl)-butane-1,2-diol
• CAS: 218292-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₆F₂O₃Si
• 分子量: 332.463
• InChiKey: VINKJKHBINEHAE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-difluoro-phenyl)-butane-1,2-diol 在 吡啶 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(3,4-difluoro-phenyl)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (DHQD₂)PHPAL) 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-difluoro-phenyl)-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x

文献信息

• Combined NK1 and NK2 tachykinin receptor antagonists: Synthesis and structure-activity relationships of novel oxazolidine analogues
  作者：Takahide Nishi、Tetsuya Fukazawa、Koki Ishibashi、Katsuyoshi Nakajima、Yuki Sugioka、Yukiko Iio、Hitoshi Kurata、Kazuhiro Itoh、Osamu Mukaiyama、Yumiko Satoh、Takeshi Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00093-1

  日期：1999.3

  We report herein the synthesis and structure-activity relationships of a series of novel oxazolidine analogues with regards to NK1 and NK2 tachykinin receptor binding affinity. Among this series of oxazolidine analogues, some compounds exhibited excellent high binding affinities for both NK1 and NK2 receptors. In addition, we describe the inhibitory effect in vivo on SP-induced airway vascular hyperpermeability and NKA-induced bronchoconstriction in guinea pigs. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.