(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]phenyl]ethynyl]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid | 1364422-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]phenyl]ethynyl]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1364422-78-5
• 化学式: C₈₉H₁₂₈N₁₄O₁₉S
• 分子量: 1730.14
• InChiKey: WCLCOUPLAZEGPY-BNHKWBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  123
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  492
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]phenyl]ethynyl]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以38%的产率得到cyclic-(Ser-[2,2'-tolan]-Pro-Phe-Asp-Leu-Phe-Ile-Arg-Lys)
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以283 mg的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[2-[2-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]phenyl]ethynyl]benzoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolan 氨基酸及其氢化同源物的合成和并入环状肽：构建人类 IgE 的 Cε3 域的 A-B 环模拟物阵列

  摘要：

  破坏人免疫球蛋白 E-高亲和力受体 I (IgE-FcεRI) 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是开发抗哮喘疗法的有效策略。在这里，我们描述了基于 IgE Cε3 域内 A-B 环表位的一系列构象受限环肽的合成。肽含有各种tolan（即1,2-二芳基乙炔）氨基酸及其完全和部分氢化的同源物作为构象限制。含有 2,2'-tolan 的肽显示出适度的拮抗剂活性 (IC 50 ∼660 μM)，这是通过分子模型预测的，可以最好地模拟 IgE 中天然 A-B 环表位的构象。

  DOI：

  10.1021/jo202604q