Tricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,18,20-hexaen-2,4,12,14,16-pentayne | 722547-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Tricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,18,20-hexaen-2,4,12,14,16-pentayne
• CAS: 722547-52-6
• 化学式: C₂₂H₈
• 分子量: 272.306
• InChiKey: CLZJNAXZMLIMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexacyclo[22.4.3.01,24.02,23.05,10.015,20]hentriaconta-2(23),5,7,9,15,17,19,25,27-nonaen-3,11,13,21-tetrayne 、 Tricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,18,20-hexaen-2,4,12,14,16-pentayne 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 C₅₃H₂₆
  参考文献：
  名称：

  高应变二苯并四烷基[12]-和二苯并五[14]环戊烯的生成与表征

  摘要：

  为了生成具有高度变形的三炔结构部分的二苯并四基氢化[12]-和二苯并五基氢化[14]环戊烯（[12]-和[14] DBA），将[4.3.2]丙炔三烯退火的脱水[12]-和脱水[14]被准备作为他们的前身。前体的紫外线照射导致光化学[2 + 2]环还原，分别生成应变的[12]-和[14] DBA。1 H NMR光谱未检测到[12] DBA ，但在溶液中以Diels-Alder加合物的形式被拦截，表明它是中间产物。在2-甲基四氢呋喃（MTHF）玻璃基质中于77 K下成功通过UV-vis光谱进行了分析，在20 K氩气基质中通过FT-IR光谱成功进行了其光谱表征。[14] DBA为足以被1观察到的稳定溶液中的1 H和13 C NMR光谱，尽管由于环还原效率低而未被分离。[14] DBA的特征还在于在溶液中以Diels-Alder加合物的形式被拦截，以及在MTHF玻璃基质中于77 K的紫外可见光谱。

  DOI：

  10.1021/jo047857p
• 作为产物：
  描述：

  Hexacyclo[22.4.3.01,24.02,23.05,10.015,20]hentriaconta-2(23),5,7,9,15,17,19,25,27-nonaen-3,11,13,21-tetrayne 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,18,20-hexaen-2,4,12,14,16-pentayne
  参考文献：
  名称：

  高应变二苯并四烷基[12]-和二苯并五[14]环戊烯的生成与表征

  摘要：

  为了生成具有高度变形的三炔结构部分的二苯并四基氢化[12]-和二苯并五基氢化[14]环戊烯（[12]-和[14] DBA），将[4.3.2]丙炔三烯退火的脱水[12]-和脱水[14]被准备作为他们的前身。前体的紫外线照射导致光化学[2 + 2]环还原，分别生成应变的[12]-和[14] DBA。1 H NMR光谱未检测到[12] DBA ，但在溶液中以Diels-Alder加合物的形式被拦截，表明它是中间产物。在2-甲基四氢呋喃（MTHF）玻璃基质中于77 K下成功通过UV-vis光谱进行了分析，在20 K氩气基质中通过FT-IR光谱成功进行了其光谱表征。[14] DBA为足以被1观察到的稳定溶液中的1 H和13 C NMR光谱，尽管由于环还原效率低而未被分离。[14] DBA的特征还在于在溶液中以Diels-Alder加合物的形式被拦截，以及在MTHF玻璃基质中于77 K的紫外可见光谱。

  DOI：

  10.1021/jo047857p

文献信息

• Formation and Characterization of Highly Strained Dibenzopentakisdehydro[14]annulene and Theoretical Study on Its Aromaticity
  作者：Ichiro Hisaki、Takeshi Eda、Motohiro Sonoda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1246/cl.2004.620

  日期：2004.5

  Highly reactive dibenzopentakisdehydro[14]annulene was generated and its tropicity was discussed based on the experimental and theoretical NMR spectra.

  生成了高反应性的二苯并五基脱氢 [14] 环烯，并基于实验和理论 NMR 光谱讨论了其向性。